(2R,3R)-2,3-bis((3-(3-methoxy-4-((methoxycarbonyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)succinic acid | 1427216-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis((3-(3-methoxy-4-((methoxycarbonyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)succinic acid
• CAS: 1427216-49-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₁₆
• 分子量: 618.505
• InChiKey: FDLXZLZVBCGMEA-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  216.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis((3-(3-methoxy-4-((methoxycarbonyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)succinic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到diferuloyl-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  FR258900酒石酸类似物的合成及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了二-O-肉桂酸化，-p-香豆酰化和-阿魏酸化的d-，l-和内消旋酒石酸作为天然产物FR258900的类似物，FR258900是一种具有体内抗高血糖活性的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。新化合物在低微摩尔范围内抑制兔肌肉GP，并与酶的变构位点结合。最好的抑制剂是2,3-二-O-阿魏酰基内消旋酒石酸，抗AMP的K i值为2.0μM （竞争性），抗葡萄糖-1-磷酸的K i值为3.36μM （非竞争性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.042
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-methoxycarbonyloxy-cinnamoyl chloride 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-bis((3-(3-methoxy-4-((methoxycarbonyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  FR258900酒石酸类似物的合成及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了二-O-肉桂酸化，-p-香豆酰化和-阿魏酸化的d-，l-和内消旋酒石酸作为天然产物FR258900的类似物，FR258900是一种具有体内抗高血糖活性的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。新化合物在低微摩尔范围内抑制兔肌肉GP，并与酶的变构位点结合。最好的抑制剂是2,3-二-O-阿魏酰基内消旋酒石酸，抗AMP的K i值为2.0μM （竞争性），抗葡萄糖-1-磷酸的K i值为3.36μM （非竞争性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.042