diferuloyl-tartaric acid | 1262533-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diferuloyl-tartaric acid
• 英文别名: diferuloyl-L-tartrate
• CAS: 1262533-80-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₂
• 分子量: 502.431
• InChiKey: RDGCNIQOPPEZSP-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  186.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ferulic acid 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diferuloyl-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  FR258900酒石酸类似物的合成及其作为糖原磷酸化酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了二-O-肉桂酸化，-p-香豆酰化和-阿魏酸化的d-，l-和内消旋酒石酸作为天然产物FR258900的类似物，FR258900是一种具有体内抗高血糖活性的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂。新化合物在低微摩尔范围内抑制兔肌肉GP，并与酶的变构位点结合。最好的抑制剂是2,3-二-O-阿魏酰基内消旋酒石酸，抗AMP的K i值为2.0μM （竞争性），抗葡萄糖-1-磷酸的K i值为3.36μM （非竞争性）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.042

文献信息

• Expeditious and sustainable two-step synthesis of sinapoyl-<scp>l</scp>-malate and analogues: towards non-endocrine disruptive bio-based and water-soluble bioactive compounds
  作者：Cédric Peyrot、Matthieu M. Mention、Robin Fournier、Fanny Brunissen、Julien Couvreur、Patrick Balaguer、Florent Allais

  DOI：10.1039/d0gc02763d

  日期：——

  Faced with the increasing demand from both the cosmetic industries and consumers for bio-based, safe and natural skin products, sinapoyl-L-malate, widely described for its UV protection in plants, appears to be an excellent alternative to substitute chemical filters in sunscreens. Unfortunately, the only synthetic routes described in the literature were not only tedious but also exhibit a strong negative

  面对化妆品行业和消费者对基于生物的，安全的和天然的皮肤产品的日益增长的需求，以植物中的紫外线防护而被广泛描述的sinapoyl- L-苹果酸酯似乎是替代防晒霜中化学过滤器的绝佳替代品。不幸的是，文献中描述的唯一合成路线不仅繁琐而且还表现出强烈的负面环境影响，从而严重限制了芥子酸L-苹果酸的工业化和商业化。本文中，一条较短且绿色的合成途径包括：用未保护的天然羟基酸打开麦德鲁姆酸，然后其与生物质衍生的p的Knoevenagel-Doebner缩合-羟基苯甲醛的设计和开发。此分两步程序已使用绿色指标（原子经济性（AE），过程原子经济性（PAE），E因子和LCA）评估了可持续性，是已报告程序的绝佳替代方案，可使用辛那普利-苹果酸L和平均数的类似物达到良好的收率。对目标物的抗紫外线性能，抗紫外线辐射的稳定性，自由基清除和抗菌活性的研究显示出作为光稳定的紫外线滤光片，抗氧化剂和防腐剂的诱人特性。此外，