methyl 3-(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxycarbonylethyl]-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxycarbonylethyl]-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-hydroxy-3-methoxy-5-(3-methoxy-3-oxopropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈
• 分子量: 432.471
• InChiKey: GYPNOLWZMZCOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 palladium on activated charcoal Dowex 50 W x 8200-400 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxycarbonylethyl]-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m