(E)-3-methoxy-4-allyloxycinnamoyl chloride | 850786-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxy-4-allyloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)acryloyl chloride；4-O-allyl ferulic acid chloride；(E)-3-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 850786-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: RGVRFAPEQOUKSZ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-4-allyloxycinnamoyl chloride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基二氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ovatoside D
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成酰化酚苷，卵磷脂A和卵磷脂D的合成

  摘要：

  从容易获得的香兰素和α-D-乙酰溴葡萄糖开始，分四个步骤首次合成了两个天然的酰化酚类糖皮质激素A和卵磷脂D，总收率分别为54％和65％。关键步骤包括使用酰氯直接将香草醛β-D-吡喃葡萄糖苷进行区域选择性O-6酰化，并同时通过使用Pd（PPh）去除酚酸部分上的烯丙基保护基并降低糖苷配基部分中的醛。一锅内装有3-NaBH4系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.015
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-methoxy-4-allyloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成酰化酚苷，卵磷脂A和卵磷脂D的合成

  摘要：

  从容易获得的香兰素和α-D-乙酰溴葡萄糖开始，分四个步骤首次合成了两个天然的酰化酚类糖皮质激素A和卵磷脂D，总收率分别为54％和65％。关键步骤包括使用酰氯直接将香草醛β-D-吡喃葡萄糖苷进行区域选择性O-6酰化，并同时通过使用Pd（PPh）去除酚酸部分上的烯丙基保护基并降低糖苷配基部分中的醛。一锅内装有3-NaBH4系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.015

文献信息

• A Thorough Study on the Photoisomerization of Ferulic Acid Derivatives
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Alessia Mori、Federica Risso、Renata Riva、Chiara Lambruschini

  DOI：10.1002/ejoc.202100064

  日期：2021.3.19

  A comprehensive study of photoisomerzation of ferulic acid derived esters, amides, and ketones was carried out. Only in the case of aliphatic tertiary amides, a nearly complete E→Z conversion was achieved.

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。
• Short synthesis of phenylpropanoid glycoside grayanoside-A and analogues
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.010

  日期：2016.12

  A short synthesis of phenylethyl glycosides grayanoside-A 1, 2 and analogues 3-4 in high 43-65% overall yields is described. The main synthetic step involved regioselective O-6 acylation of unprotected 2-phenylethyl-β-D-glucoside 7 with cinnamoyl chlorides 8a-d using Me2SnCl2 as catalyst. The acylation at O-6 is regioselective regardless of the type of cinnamoyl chloride used. Protection/deprotection

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。
• First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates
  作者：Rakesh Jaiswal、Michael H. Dickman、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.1039/c2ob25124h

  日期：——

  We report on a diastereoselective synthesis of six derivatives of caffeoyl- and feruloyl-muco-quinic acids. All the muco-quinic acid derivatives were obtained in excellent yield in five steps starting from quinic acid, caffeic acid and ferulic acid. Allyl ether protection of trans-hydroxy cinnamic acids was here introduced to chlorogenic acids synthesis. We show that muco-quinic acid derivatives, which are formally diastereoisomers of chlorogenic acids, can be readily distinguished by their tandem mass spectra

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。
• Design, synthesis, antiviral activity, and mechanisms of novel ferulic acid derivatives containing amide moiety
  作者：Ting Yuan、Zhengxing Wang、Shichao Lan、Xiuhai Gan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106054

  日期：2022.11

  To explore the novel compounds with high antiviral activity, three series ferulic acid derivatives containing amide moiety were gradually designed and synthesized based on antiviral activity tracking. The bioassay results exhibited that some target compounds had notable antiviral activities against tomato spotted wilt virus (TSWV) and cucumber mosaic virus (CMV). Compounds Y1, Y2, Y8, Z1 and Z2 presented

  为了探索具有高抗病毒活性的新型化合物，基于抗病毒活性追踪，逐步设计和合成了三个系列含有酰胺部分的阿魏酸衍生物。生物测定结果表明，一些目标化合物对番茄斑枯病病毒（TSWV）和黄瓜花叶病毒（CMV）具有显着的抗病毒活性。化合物Y1、Y2、Y8、Z1和Z2在500 μg/mL时对TSWV和CMV表现出极好的治疗、保护和灭活活性。特别是，这些化合物与 EC 50对 TSWV 显示出出色的灭活效果值分别为 225.9、126.1、224.6、216.1 和 147.3 μg/mL，优于宁南霉素（249.1 μg/mL）和利巴韦林（315.7 μg/mL）。此外，通过进行微尺度热泳实验和分子对接实验，研究了化合物Y2的抗病毒机制。结果表明，化合物Y2对TSWV外壳蛋白（TSWV CP）具有优异的结合亲和力，结合常数为2.14 μM，这是由于化合物Y2与TSWV CP的关键氨基酸ARG94具有两个强氢键