methyl (E)-3-(4-((6-bromohexyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 1374414-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-((6-bromohexyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(6-bromohexoxy)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1374414-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₄
• 分子量: 371.271
• InChiKey: RQCXTONUIQLRRP-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-((6-bromohexyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (E)-3-(4-{3-[4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)-1,4-diaza-1-yl]-3-oxoprop-1-ene-1-yl}-2-methoxyphenoxy)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  一种法舒地尔衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种法舒地尔衍生物及其制备方法和应用，属于医药合成技术领域。本发明提供的法舒地尔衍生物，具有式I所示结构；法舒地尔是ROCK抑制剂，通过抑制ROCK起到强效扩张血管、保护神经元细胞、促进轴突再生、保护缺血脑组织的作用。本发明以法舒地尔作为母核结构，制得的法舒地尔衍生物自由基清除效率高，副作用小，抑制炎症因子效力强，抗氧化应激能力好，能够用于制备神经保护及治疗脑卒中疾病的药物。

  公开号：

  CN116375685A
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-((6-bromohexyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  作为抗阿尔茨海默病多功能候选药物的新型他克林-阿魏酸杂合体的设计、合成和评价

  摘要：

  合成了五种新型他克林-阿魏酸杂化化合物（8a-e），并在详细光谱分析的基础上鉴定了它们的结构。在体外评估了抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE)、减少自诱导 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集和螯合 Cu2+ 的活性。其中，8c 和 8d 在抑制 AChE 方面表现出比 BuChE 更高的选择性。此外，8d 还显示出对自身 Aβ 聚集、螯合 Cu2+ 的活性和对 Neuro-2A 细胞中 Aβ 诱导的神经毒性的活性的显着抑制。

  DOI：

  10.3390/molecules21101338

文献信息

• Design and synthesis of rosiglitazone-ferulic acid-nitric oxide donor trihybrids for improving glucose tolerance
  作者：Jingchao Liu、Zhangjian Huang、Wenhuan Ma、Sixun Peng、Yunman Li、Katrina M. Miranda、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.006

  日期：2019.1

  Glucose intolerance is associated with metabolic syndrome and type 2 diabetes mellitus (T2DM) while some new therapeutic drugs, such as rosiglitazone (Rosi), for T2DM can cause severe cardiovascular side effects. Herein we report the synthesis of Rosi-ferulic acid (FA)-nitric oxide (NO) donor trihybrids to improve glucose tolerance and minimize the side effects. In comparison with Rosi, the most active compound 21 exhibited better effects on improving glucose tolerance, which was associated with its NO production, antioxidant and anti-inflammatory activities. Furthermore, 21 displayed relatively high stability in the simulated gastrointestinal environments and human liver microsomes, and released Rosi in plasma. More importantly, 21, unlike Rosi, had little stimulatory effect on the membrane translocation of aquaporin-2 (AQP2) in kidney collecting duct epithelial cells. These, together with a better safety profile, suggest that the trihybrids, like 21, may be promising candidates for intervention of glucose intolerance-related metabolic syndrome and T2DM. (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS.
• Tacrine–Ferulic Acid–Nitric Oxide (NO) Donor Trihybrids as Potent, Multifunctional Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Yao Chen、Jianfei Sun、Lei Fang、Mei Liu、Sixun Peng、Hong Liao、Jochen Lehmann、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm300106z

  日期：2012.5.10

  In search of multifunctional cholinesterase inhibitors as potential anti-Alzheimer drug candidates, tacrine-ferulic acid-NO donor trihybrids were synthesized and tested for their cholinesterase inhibitory activities, release of nitric oxide, vasodilator properties, cognition improving potency, and hepatotoxicity. All of the novel target compounds show higher in vitro cholinesterase inhibitory activity than tacrine. Three selected compounds (3a, 3f, and 3k) produce moderate vasorelaxation in vitro, which correlates with the release of nitric oxide. Compared to its non-nitrate dihybrid analogue (3u), the trihybrid 3f exhibits better performance in improving the scopolamine-induced cognition impairment (mice) and, furthermore, less hepatotoxicity than tacrine.