3β,24-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,24-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 23-hydroxyursolic acid；3α,24-dihydroxyurs-12-en-28 oic acid；24-Hydroxyursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: NZCULBURCGAPSF-OQCQIIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 3β,24-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid 生成 methyl 3β,24-diacetoxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  来自非洲李子树皮的三萜

  摘要：

  发现非洲李树皮的氯仿提取物含有三萜酸，包括熊果酸和齐墩果酸的衍生物。其中分离出原始化合物 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。它们的结构是通过化学和光谱分析确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00038-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Hydroxy-9-[(Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyloxymethyl]-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸 、 3β,24-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  来自非洲李子树皮的三萜

  摘要：

  发现非洲李树皮的氯仿提取物含有三萜酸，包括熊果酸和齐墩果酸的衍生物。其中分离出原始化合物 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。它们的结构是通过化学和光谱分析确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00038-6

文献信息

• Triterpenes from Prunus africana bark
  作者：C. Fourneau、R. Hocquemiller、A. Cavé

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00038-6

  日期：1996.7

  A chloroformic extract of barks of Prunus africana was found to contain triterpenic acids including derivatives of ursolic and oleanolic acids. Among them 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid, an original compound, was isolated. Their structure was established by chemical and spectral analysis.

  发现非洲李树皮的氯仿提取物含有三萜酸，包括熊果酸和齐墩果酸的衍生物。其中分离出原始化合物 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。它们的结构是通过化学和光谱分析确定的。