4-丁基-4-羟基-环己-2,5-二烯酮 | 42860-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-丁基-4-羟基-环己-2,5-二烯酮
• 英文名称: 4-butyl-4-hydroxy-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Butyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 42860-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PMKDQBQIKJLHAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-4-羟基-环己-2,5-二烯酮 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到2-丁基氢醌
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to 5-Hydroxybenzofurans via a Platinum-Catalyzed Domino Rearrangement/5-endo-dig Cyclization Reaction of Quinols

  摘要：

  A highly efficient and atom-economical construction of 2-substituted 5-hydroxybenzofurans was accomplished by employing a platinum-catalyzed domino dienone-phenol rearrangement/5-endo-dig cyclization reaction of quinols bearing alkynes.

  DOI：

  10.1021/jo901937u
• 作为产物：
  描述：

  1-n-Butyl-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-丁基-4-羟基-环己-2,5-二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589

文献信息

• Quinone Alkylation Using Organocadmium Reagents:  A General Synthesis of Quinols
  作者：Aaron Aponick、Jason D. McKinley、Jeffrey C. Raber、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo972300d

  日期：1998.4.1

  Reactions of p-benzoquinone with organocadmium reagents yield quinols, the result of quinone carbonyl monoalkylation. The reactions proceed in good yield and are devoid of bisaddition and hydroquinone byproducts. Quinone alkylations using this method show general applicability to p-benzoquinone as well as extended quinone systems using primary alkyl, secondary alkyl, and aryl reagents.

  对苯醌与有机镉试剂的反应生成喹诺醇，这是醌羰基单烷基化的结果。反应进行得很好，没有双加成和对苯二酚副产物。使用该方法的醌烷基化显示出对对苯醌以及使用伯烷基，仲烷基和芳基试剂的扩展醌体系的普遍适用性。
• Phosphine-Initiated Cascade Annulation of β′-Acetoxy Allenoate and <i>p</i> -Quinols: Access to Ring Fused Hexahydroindeno Furan Derivatives
  作者：Jiao-Jiao Xing、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800319

  日期：2018.7.4

  diastereoselective cascade annulation process of p‐quinols with β′‐acetoxy allenoate catalyzed by phosphine has been developed, which comes up with highly functionalized multiple ring‐fused hexahydroindeno furan derivatives in synthetically useful yields and creates three consecutive stereogenic carbon centers only in a one‐step manner. The salient features of this phosphine‐catalyzed cyclization include

  已开发出一种高非对映选择性的对苯二酚与膦催化的β'-乙酰氧基烯丙基酯的级联环化工艺，该工艺具有高度功能化的多环稠合六氢茚并呋喃衍生物，具有可综合使用的产率，并且仅在一个开环中形成三个连续的立体碳中心。一站式的方式。该膦催化的环化反应的显着特征包括在该级联反应中使用对苯二酚的三个活性位点，较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件，不对称形式，良好的收率，易于放大至克级规模和进一步的转变。
• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。
• Ligand-assisted nucleophilic additions. Control of site and face attack of nucleophiles on 4-oxido enones
  作者：Mark. Solomon、W. Charles L. Jamison、Michael. McCormick、Dennis. Liotta、David A. Cherry、John E. Mills、Rekha D. Shah、James D. Rodgers、Cynthia A. Maryanoff

  DOI：10.1021/ja00219a079

  日期：1988.5

  Les auteurs ont demontre qu'un haut degre de regioselectivite et de stereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les additions nucleophiles

  Les auteurs ont Demontre qu'un haut degre de regioselectivite et destereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les addeds 亲核试剂
• Enantioselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones: Intramolecular Rauhut-Currier Reaction Promoted by Acid/Base Organocatalysts
  作者：Shinobu Takizawa、Tue Minh-Nhat Nguyen、André Grossmann、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201201542

  日期：2012.5.29

  Teaming up: The title reaction has been developed to deliver the product α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones as single diastereomers with up to 98 % ee (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The enantioselective process is catalyzed by 1, which contains both Lewis base and Brønsted acid moieties.

  合作：已经开发了标题反应，可将产物α-亚烷基-γ-丁内酯作为单一非对映异构体提供，其ee最高可达98％  （参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。对映选择性过程由1催化，其中既包含路易斯碱又包括布朗斯台德酸部分。