4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 23737-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-DL-glycerol；4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；2,2-dimethyl-4-iodomethyl-1,3-dioxolane；4-iodomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(+/-)-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-4-Jodmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan
• CAS: 23737-52-2
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• mdl: MFCD09833340
• 分子量: 242.057
• InChiKey: BBKBPYFNBFEICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 敌草腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(N-ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino-2-(3,4-isopropylidenedioxybutyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Craven, David A.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 195 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧环戊基-4-甲醇对甲基苯磺酸酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 4-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 作用下， 生成 2,2'-bis-1,3-dithian 、 2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1661 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The development of a quinone α-anion synthon. Utilization of a maleoylcobalt complex as a quinone surrogate and a dominant rolefor ligand effects
  作者：Charles F. Jewell、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03914-3

  日期：1994.7

  Previously it was demonstrated that maleoylcobalt and phthaloylcobalt complexes react with alkynes and produce substituted quinones after oxidative decomplexation. Herein is reported a study of the deprotonation of 3,4- dimethylmaleoylcobalt complexes leading to a reactive dienolate that on treatment with electrophiles provides new cobalt complexes functionalized at either the γ- or α-position of the

  先前已证明，马来酰钴和邻苯二甲酰钴配合物与炔烃反应并在氧化分解后产生取代的醌。本文报道了对3，4-二甲基马来酰基钴配合物的去质子化反应导致反应性二烯酸的研究，该反应在用亲电试剂处理后提供了在二烯酸的γ-或α-位官能化的新的钴配合物。γ/α比很大程度上取决于由3,4-二甲基马来酰基（五甲基环戊二烯基）（SbPh3）提供的具有高γ-烷基化选择性的马来酰钴络合物辅助配体的空间需求。这些γ-烷基化的产物与炔烃反应，得到各种五甲基环戊二烯基钴（取代的η4-苯醌）配合物，这些配合物在氧化分解后产生取代的苯醌。
• Palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of iodoalkanes with 9-alkyl-9-BBN derivatives. A direct and selective synthesis of ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki*

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80445-c

  日期：1991.11

  The synthesis of unsymmetrical ketones by means of the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-BBN derivatives with iodoalkanes under a carbon monoxide atmosphere is described.

  描述了通过一氧化碳气氛下9-烷基-9-BBN衍生物与碘代烷烃的钯催化的羰基交叉偶联反应来合成不对称酮。
• Design and preparation of a novel prolinamide-based organocatalyst for the solvent-free asymmetric aldol reaction
  作者：Rafaela de S. Martins、Mathias P. Pereira、Pedro P. de Castro、Fernanda I. Bombonato

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130855

  日期：2020.1

  proline-derived catalyst, providing access to the desired adducts in up to 95% yield, 1:19 syn/anti and 98% e.e. Moreover, even sterically bulky aldehydes and substituted cyclohexanones were well tolerated. DFT calculations and control experiments indicated that several hydrogen bonding interactions between the aldehyde and the enamine intermediate are responsible for the stereoselective chiral induction process

  描述了四种新型有机催化剂的制备，这些催化剂是用于无溶剂不对称醛醇缩合反应的高度非对映体和对映体选择性催化剂。这些有机催化剂使用简单的市售起始原料分八步合成。脯氨酸衍生的催化剂获得了最佳结果，以高达95％的收率，1：19合成/反合成获得所需的加合物和98％ee此外，即使空间上较大的醛和取代的环己酮也具有良好的耐受性。DFT计算和对照实验表明，醛与烯胺中间体之间的几种氢键相互作用是立体选择性手性诱导过程的原因，而三氟乙酸抗衡阴离子对于实现更高的立体选择性至关重要。
• TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Kinoshita Kazutomo

  公开号：US20120083488A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A compound represented by the general Formula (I) below, or a salt or solvate thereof, which is useful as an ALK inhibitor, and is useful for prophylaxis or treatment of a disease accompanied by abnormality in ALK, for example, cancer, cancer metastasis, depression or cognitive function disorder: (meanings of the symbols that are included in the formula are as given in the specification).

  一种由下面的一般式（I）表示的化合物，或其盐或溶剂化物，可用作ALK抑制剂，对于伴有ALK异常的疾病的预防或治疗是有用的，例如癌症、癌症转移、抑郁症或认知功能障碍（方程式中包含的符号的含义如规范中所述）。
• MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190352271A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions that may be used in methods of treating cancer.

  本公开涉及通常用于治疗癌症的化合物和药物组合物。