N-(1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: MQHQUIJJUNONJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基的空间控制对（2-氨基-1-苯基丙基）锌化合物进行立体选择性C（sp 3）-C（sp 2）Negishi偶联

  摘要：

  辅助苄基锌试剂与芳基溴化物的可控制的非对映选择性C（sp 2）-C（sp 3）Negishi偶联反应已得到首次证明，形成了医学上重要的1-芳基苯基乙胺。在存在Pd（OAc）2和S-phos的情况下，带有β-NHAc或NHCHO基团的开链（2-酰胺基-1-苯基乙基）锌试剂发生交叉偶联反应，以 合成 1-芳基苯基乙胺 为主要成分产物，而带有空间位阻的β-NHCOC（CH 3）2 OTBS基团的锌试剂则特别产生了 抗 1-芳基苯基乙胺 。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4880-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙醇胺盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-chloro-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基的空间控制对（2-氨基-1-苯基丙基）锌化合物进行立体选择性C（sp 3）-C（sp 2）Negishi偶联

  摘要：

  辅助苄基锌试剂与芳基溴化物的可控制的非对映选择性C（sp 2）-C（sp 3）Negishi偶联反应已得到首次证明，形成了医学上重要的1-芳基苯基乙胺。在存在Pd（OAc）2和S-phos的情况下，带有β-NHAc或NHCHO基团的开链（2-酰胺基-1-苯基乙基）锌试剂发生交叉偶联反应，以 合成 1-芳基苯基乙胺 为主要成分产物，而带有空间位阻的β-NHCOC（CH 3）2 OTBS基团的锌试剂则特别产生了 抗 1-芳基苯基乙胺 。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4880-2

文献信息

• Stereoselective C(sp3)-C(sp2) Negishi coupling of (2-amido-1-phenylpropyl)zinc compounds through the steric control of β-amido group
  作者：Shi Tang、ShuHua Li、Dong Zhou、HuiQiong Zeng、NaiXing Wang

  DOI：10.1007/s11426-013-4880-2

  日期：2013.9

  A controllable diastereoselective C(sp2)-C(sp3) Negishi coupling reaction of secondary benzylic zinc reagents with aryl bromides has been demonstrated for the first time, forming medicinally important 1-arylphenylethylamines. In the presence of Pd(OAc)2 and S-phos, open-chain (2–amido-1-phenylethyl)zinc reagents bearing a β-NHAc or NHCHO group underwent cross-coupling reaction to give syn 1-arylphenylethylamine

  辅助苄基锌试剂与芳基溴化物的可控制的非对映选择性C（sp 2）-C（sp 3）Negishi偶联反应已得到首次证明，形成了医学上重要的1-芳基苯基乙胺。在存在Pd（OAc）2和S-phos的情况下，带有β-NHAc或NHCHO基团的开链（2-酰胺基-1-苯基乙基）锌试剂发生交叉偶联反应，以 合成 1-芳基苯基乙胺 为主要成分产物，而带有空间位阻的β-NHCOC（CH 3）2 OTBS基团的锌试剂则特别产生了 抗 1-芳基苯基乙胺 。