己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 | 59156-70-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
• 中文别名: 己二酸1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
• 英文名称: bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) adipate
• 英文别名: di(N-succinimidyl) adipate；bis(N-hydroxysuccinimidyl) adipate；disuccinimidyl adipate；di-(N-hydroxysuccinimidyl) adipate ester；bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexanedioate
• CAS: 59156-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈
• 分子量: 340.29
• InChiKey: LZZXZDMVRZJZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164℃ (ethanol acetonitrile )
• 沸点：
  495.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、乙腈

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

二硫基琥珀酰亚胺己二酸酯是一种PROTAC连接子，属于烷基链类。它可以用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N¹-(3-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)-N6-(3-((2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethyl)carbamoyl)benzyl)adipamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明涉及具有将免疫反应与特定治疗靶标联系起来的新化合物，以及将该类化合物用于治疗癌症、由感染性因子介导和/或引起的疾病或紊乱，包含该类化合物的组合物，其制备过程以及用于该过程的新中间体。

  公开号：

  WO2017060729A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 己二酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
  参考文献：
  名称：

  含N-羟基琥珀酰亚胺活化的端位二元酸的明胶薄膜的制备和性能

  摘要：

  合成了一系列新型的交联剂，N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化的末端位二元酸（NHS-C 4，C 5，C 6，C 8，C 10，C 14），以修饰明胶膜并比较了交联作用。观察均相膜，除了通过NHS-C 14交联的膜以外，并使用扫描电子显微镜测量厚度。还记录了受不同膜处理条件影响的截面特征。差示扫描量热法结果表明较高的热稳定性。水接触角证实增强的疏水性。NHS-C 6用作探针交联剂的，表现出最佳的交联效果，即所获得的游离-NH 2的含量是所有交联剂中最低的。经NHS-C 6改性的明胶膜的生物降解结果显示出较好的抗降解性和优异的稳定性。另外，当[NHS-C 6 ] / [-NH 2 ] = 2.5时，最佳实验条件为45°C持续12 h 。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0226

文献信息

• [EN] BIOLOGICAL MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIELS BIOLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANTIKOR BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2016046574A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides compounds comprising a therapeutic agent coupled to a carrier molecule, with a minimum coupling ratio of 5: 1; wherein the carrier molecule is (i) an antibody fragment or derivative thereof or (ii) an antibody mimetic or derivative thereof; and wherein the therapeutic agents are coupled onto a lysine amino acid residue; and further wherein the therapeutic agent is not a photosensitising agent. There is also provided uses, methods relating to such compounds, as well as processes for their manufacture.

  该发明提供了包含治疗剂与载体分子偶联的化合物，最低偶联比为5:1；其中，载体分子是(i)抗体片段或其衍生物，或(ii)抗体模拟物或其衍生物；治疗剂偶联到赖氨酸氨基酸残基上；进一步，治疗剂不是光敏剂。还提供了关于这些化合物的用途、方法以及其制造过程。
• Modification of bovine serum albumin with aminophenylboronic acid as glycan sensor based on surface plasmon resonance and isothermal titration calorimetry
  作者：De-Min Wang、Xin Meng、Xiao-Bin Li、Hao-Jie He、Teng-Fei Zhao、Tian-Wei Jia、Yun He、Yang Yang、Peng Yu

  DOI：10.1515/hc-2017-0049

  日期：2017.6.27

  Abstract Aminophenylboronic acid (ABA) modified bovine serum albumin (BSA) was prepared as neolectin and its interactions with oligosaccharides and glycopolymer were studied by surface plasmon resonance (SPR) and isothermal titration calorimetry (ITC). The conjugation between the primary amine group of the ABA molecule and lysine residues on BSA was performed with an adipate-based strategy to afford

  摘要 制备氨基苯基硼酸（ABA）修饰的牛血清白蛋白（BSA）作为新凝集素，并通过表面等离子体共振（SPR）和等温滴定量热法（ITC）研究其与寡糖和糖聚合物的相互作用。ABA 分子的伯胺基团与 BSA 上的赖氨酸残基之间的缀合是用基于己二酸的策略进行的，以提供合成的新蛋白。加载到 BSA 表面的 ABA 分子数量由基质辅助激光解吸/电离 - 飞行时间 (MALDI-TOF) 质谱法确定。在 BSA-ABA 和糖相互作用研究中，使用单糖作为分析物的 SPR 和 ITC 传感器平台均未观察到信号，表明结合亲和力较弱，而半乳糖改性聚合物显示出增强的响应。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST AND IMMUNOCONJUGATES THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET IMMUNOCONJUGUÉS DE CELUI-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017210471A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein are glucocorticoid receptor agonist immunoconjugates, glucocorticoid receptor agonists, and methods of using the same, e.g., to treat autoimmune or inflammatory diseases.

  提供的是糖皮质激素受体激动剂免疫偶联物、糖皮质激素受体激动剂以及使用它们的方法，例如，用于治疗自身免疫性或炎症性疾病。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。