5-甲氧基-2-[(甲硫基)甲基]-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯 | 77249-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-[(甲硫基)甲基]-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: N,N-dimethylcarbamic acid O-(2-methylthiomethyl-5-methoxy-pyrimidin-6-yl) ester
• 英文别名: O-(2-methylthiomethyl-5-methoxypyrimidin-4-yl) N,N-di-methylcarbamate；5-Methoxy-2-((methylthio)methyl)-4-pyrimidinyl dimethylcarbamate；[5-methoxy-2-(methylsulfanylmethyl)pyrimidin-4-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 77249-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: MIVZPPWQZAABAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine 、 5-甲氧基-2-[(甲硫基)甲基]-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯 、 双氧水 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-carbamic acid O-(2-methylsulphinylmethyl-5-methoxy-pyrimidin-6-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Combating pests with

  摘要：

  公式为##STR1##的2-取代烷基-5-取代-N,N-二甲基-氨基甲酸O-嘧啶-6-基酯，其中R和R.sup.2各自独立地是烷氧基、烷基硫醚、烷基磺醚或烷基磺酰基，R.sup.1是氢或烷基，具有杀虫性能。相应于这些酯的羟基嘧啶也是新的。

  公开号：

  US04323571A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-[(甲硫基)甲基]-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing O-pyrimidinyl N,N-dimethyl-carbamates

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的O-嘧啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯的新工艺，其中R代表直链或支链烷基，R.sup.1代表氢或选用自系列烷基，烷氧基，烷基硫醇基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的取代基，R.sup.2代表氢或选用的取代烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成一个螺合的、可选地取代的饱和或不饱和环，A代表直链或支链亚烷基，n代表0、1或2。当式(II)的羟基嘧啶与式(III)Hal-CO-N(CH.sub.3).sub.2 (III)中Hal代表氯或溴的N,N-二甲基氨基甲酰卤化物在0℃至150℃之间（特别是在20℃至100℃之间）在催化量的双环有机胺、酸性受体和稀释剂的存在下反应时，可以得到上述式(I)的组分，其中双环有机胺优选为1,4-二氮杂双环(2,2,2)-辛烷（DABCO）和喹诺啉，其中DABCO特别优选。式(I)的O-嘧啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯是高活性杀虫剂。

  公开号：

  US04703122A1

文献信息

• MAURER, F.
  作者：MAURER, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4323571A
  申请人：——

  公开号：US4323571A

  公开（公告）日：1982-04-06
• US4703122A
  申请人：——

  公开号：US4703122A

  公开（公告）日：1987-10-27
• Combating pests with
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04323571A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  2-Substituted-alkyl-5-substituted-N,N-dimethyl-carbamic acid O-pyrimidin-6-yl esters of the formula ##STR1## in which R and R.sup.2 each independently is alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl and R.sup.1 is hydrogen or alkyl, which possess pesticidal properties. The hydroxypyrimidines corresponding to the esters are also new.

  公式为##STR1##的2-取代烷基-5-取代-N,N-二甲基-氨基甲酸O-嘧啶-6-基酯，其中R和R.sup.2各自独立地是烷氧基、烷基硫醚、烷基磺醚或烷基磺酰基，R.sup.1是氢或烷基，具有杀虫性能。相应于这些酯的羟基嘧啶也是新的。
• Process for preparing O-pyrimidinyl N,N-dimethyl-carbamates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04703122A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  The invention relates to a new process for preparing O-pyrimidinyl N,N-dimethylcarbamates of the formula (I) ##STR1## in which R stands for straight-chain or branched alkyl, R.sup.1 stands for hydrogen or optionally substituted radicals from the series alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, R.sup.2 stands for hydrogen or optionally substituted alkyl or R.sup.1 and R.sup.2 together can form a fused-on optionally substituted saturated or unsaturated ring, A stands for straight-chain or branched alkylene and n stands for 0, 1 or 2. Components of the above formula (I) are obtained when hydroxypyrimidines of the formula (II) ##STR2## in which R, R.sup.1, R.sup.2, A and n have the above mentioned meanings, are reacted with N,N-dimethylcarbamoyl halides of the formula (III) Hal--CO--N(CH.sub.3).sub.2 (III) in which Hal stands for chlorine or bromine, at temperatures between 0.degree. C. and 150.degree. C. and in particular between 20.degree. C. and 100.degree. C. in the presence of a catalytic amounts of a bicyclic organic amine, in the presence of acid acceptors and in the presence of a diluent. The bicyclic organic amines are preferably 1,4-diazabicyclo(2,2,2)-octane (DABCO) and quinuclidine, DABCO being particularly preferable. The O-pyrimidinyl N,N-dimethylcarbamates of formula (I) are highly active insecticides.

  本发明涉及一种制备式(I)的O-嘧啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯的新工艺，其中R代表直链或支链烷基，R.sup.1代表氢或选用自系列烷基，烷氧基，烷基硫醇基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的取代基，R.sup.2代表氢或选用的取代烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成一个螺合的、可选地取代的饱和或不饱和环，A代表直链或支链亚烷基，n代表0、1或2。当式(II)的羟基嘧啶与式(III)Hal-CO-N(CH.sub.3).sub.2 (III)中Hal代表氯或溴的N,N-二甲基氨基甲酰卤化物在0℃至150℃之间（特别是在20℃至100℃之间）在催化量的双环有机胺、酸性受体和稀释剂的存在下反应时，可以得到上述式(I)的组分，其中双环有机胺优选为1,4-二氮杂双环(2,2,2)-辛烷（DABCO）和喹诺啉，其中DABCO特别优选。式(I)的O-嘧啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯是高活性杀虫剂。