5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑 | 97479-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: bis(5-methoxy-2-benzothiazolyl) disulfide
• 英文别名: 5-methoxybenzothiazol-2-yl disulfide；2,2'-Disulfanediylbis(5-methoxy-1,3-benzothiazole)；5-methoxy-2-[(5-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 97479-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S₄
• 分子量: 392.547
• InChiKey: QSOHSUYZXBNXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  588.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑 、 sodium;benzenesulfinate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, HIDEO;KAMEYAMA, YUTAKA;UTO, SEIRYU;SASAOKA, MICHIO;TANIGUCHI, MAS+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N0, C. 669-672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并噻唑 在 laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disulfides by laccase-catalyzed oxidative coupling of heterocyclic thiols

  摘要：

  一种新的方法采用漆酶-介体系统作为催化剂，空气中的氧作为氧化剂，已被开发用于在温和反应条件下将杂环硫醇氧化偶联为相应的二硫化物，产率高达95%。

  DOI：

  10.1039/c3gc40106e
• 作为试剂：
  描述：

  Benzyl 2-[3-phenoxyacetamido-4-(5-methoxybenzothiazol-2-yldithio)-2-azetidinon-1-yl]-3-methyl-3-butenoate 、 5-Methoxybenzothiazol-2-yl benzenethiosulfonate 、 水 、 sodium;benzenesulfinate 在 5-甲氧基-2-[(5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)二硫烷基]-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以giving benzyl 2-(3-phenoxyacetamido-4-benzenesulfonylthio-2-azetidinon-1-yl)-3-methyl-3-butenoate in a yield of 96%的产率得到benzyl 2-(3-phenoxyacetamido-4-benzenesulfonylthio-2-azetidinon-1-yl)-3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4-sulfonylthio azetidinone derivatives

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，其中R.sup.1是氢、卤素或低级烷氧基，R.sup.2是氢、卤素、低级烷氧基、氨基或者一个基团##STR2##（其中R.sup.5是取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯甲基、取代或未取代的苯氧甲基或取代或未取代的苯甲酰基），或者当R.sup.1和R.sup.2结合在一起时，它们是羰基，R.sup.3是取代或未取代的苯基，R.sup.4是氢、可选取代的碳氢残基或来自无机酸或有机酸的酰基、硅烷基、磺酰基或膦酸基，所述方法包括将式为##STR3##的二硫杂环丙酮衍生物与式为R.sup.3 SO.sub.2 SR.sup.9 (VII)的化合物反应，其中R.sup.3和R.sup.9如上所定义的取代或未取代的含氮芳杂环残基。

  公开号：

  US04740596A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Seiryu Uto、Takashi Shiroi、Michio Sasaoka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.64.1416

  日期：1991.4

  4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones have been prepared conveniently by the reaction of 4-(2-benzothiazolyldithio)-2-azetidinones with 2-benzothiazolyl benzenethiosulfonates. A combination of this reaction with the electrolytic cross-coupling of bis(benzothiazolyl) disulfide and ammonium benzenesulfinate can establish a recycling system, in which S-(2-benzothiazolyl) benzenethiosulfonate is regenerated to play a critical role in penicillin–cephalosporin conversions.

  4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮已通过4-(2-苯并噻唑基二硫代)-2-氮杂环丁酮与2-苯并噻唑基苯硫代磺酸盐的反应方便地制备。该反应与双(苯并噻唑基)二硫化物和苯亚磺酸铵的电解交叉偶联相结合，可以建立一个回收系统，其中S-(2-苯并噻唑基)苯硫磺酸盐被再生，在青霉素-头孢菌素转化中发挥关键作用。
• Rubber composition
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0854168A1

  公开（公告）日：1998-07-22

  The present invention is a rubber composition comprising 0.2 to 10 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole compound containing an alkoxy groups represented by the following general formulae (I), (II) and (III) based on 100 parts by weight of at least one rubber raw material selected from the group consisting of natural rubber and diene-based synthetic rubbers: General formula (I) General formula (II) General formula (III) wherein R1 represents an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an amino group represented by -N(R3)R4; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms (wherein, R3 and R4 do not simultaneously represent a hydrogen atom); R5 and R6 each independently represent an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; X represent a Zn atom, Cu atom or an amino group represented by >N-R9; R9 represents an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms; and R7 and R8 have the same meaning as R5. By this rubber composition, high breaking resistance after heat aging is provided.

  本发明是一种橡胶组合物，以 100 重量份的至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶原料为基准，含有 0.2 至 10 重量份的至少一种选自含有以下通式(I)、(II)和(III)代表的烷氧基的 2-巯基苯并噻唑化合物的化合物：通式 (I) 通式 (II) 通式(III) 其中 R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；R2 代表氢原子或由 -N(R3)R4 代表的氨基；R3 和 R4 各自独立地代表氢原子或具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基（其中，R3 和 R4 不同时代表氢原子）；R5 和 R6 各自独立地代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；X 代表 Zn 原子、Cu 原子或由 >N-R9 表示的氨基；R9 代表具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基；R7 和 R8 的含义与 R5 相同。这种橡胶组合物在热老化后具有很高的抗断裂性。
• Pneumatic tire
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：EP0890605A2

  公开（公告）日：1999-01-13

  A pneumatic tire comprising a tread portion formed by using a rubber composition which comprises: a rubber component comprising 50 parts by weight or more of SBR in 100 parts by weight of the rubber component; optionally, 5 to 40 parts by weight of aluminum hydroxide per 100 parts of the rubber component; per 100 parts by weight of the rubber component, 20 parts by weight or more of a softener which comprises 5 to 55 parts by weight of a specific resin softener having a softening point of 35 to 150°C; and per 100 parts by weight of the rubber component, 0.2 to 10.0 parts by weight of a specific vulcanization accelerator of a dithiophosphoric acid compound or a specific vulcanization accelerator of a benzothiazole compound. The pneumatic tire exhibits excellent stability and controllability on wet roads or a combination of excellent stability and controllability on wet roads and excellent comfort of ride even when a vehicle is vibrating throughout the life of the pneumatic tire.

  一种充气轮胎，包括使用橡胶组合物形成的胎面部分，该橡胶组合物包括：橡胶组分，按重量计，在 100 份橡胶组分中含有 50 份或更多的丁苯橡胶；按重量计，每 100 份橡胶组分中含有 5 至 40 份氢氧化铝；按重量计，每 100 份橡胶组分中含有 20 份或更多的软化剂，其中包括按重量计 5 至 55 份软化点为 35 至 150°C 的特定树脂软化剂；以及按重量计，每 100 份橡胶组分中含有 0.2 至 10.0 重量份的二硫代磷酸化合物或苯并噻唑化合物的特定硫化促进剂。这种充气轮胎在湿滑路面上表现出优异的稳定性和可控性，或者在充气轮胎的整个使用寿命期间，既能在湿滑路面上表现出优异的稳定性和可控性，又能在车辆振动时表现出优异的乘坐舒适性。
• RUBBER COMPOSITION
  申请人：——

  公开号：US20020010283A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is a rubber composition comprising 0.2 to 10 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole compound containing an alkoxy groups represented by the following general formulae (I), (II) and (III) based on 100 parts by weight of at least one rubber raw material selected from the group consisting of natural rubber and diene-based synthetic rubbers: 1 2 3 wherein R 1 represents an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R 2 represents a hydrogen atom or an amino group represented by —N(R 3 )R 4 ; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms (wherein, R 3 and R 4 do not simultaneously represent a hydrogen atom); R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; X represent a Zn atom, Cu atom or an amino group represented by >N—R 9 ; R 9 represents an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms; and R 7 and R 8 have the same meaning as R 5 . By this rubber composition, high breaking resistance after heat aging is provided.

  本发明是一种橡胶组合物，以 100 重量份的至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶原料为基准，含有 0.2 至 10 重量份的至少一种选自含有由以下通式(I)、(II)和(III)代表的烷氧基的 2-巯基苯并噻唑化合物的化合物： 1 2 3 其中 R 1 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基； R 2 代表氢原子或由 -N（R 3 )R 4 ; R 3 和 R 4 各自独立地代表氢原子或具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基（其中，R 3 和 R 4 不同时代表氢原子）； R 5 和 R 6 各自独立地代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；X 代表 Zn 原子、Cu 原子或由 >N-R 9 ; R 9 代表具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基；以及 R 7 和 R 8 与 R 5 .这种橡胶组合物在热老化后具有很高的抗断裂性。
• TANAKA, HIDEO;KAMEYAMA, YUTAKA;UTO, SEIRYU;SASAOKA, MICHIO;TANIGUCHI, MAS+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N0, C. 669-672
  作者：TANAKA, HIDEO、KAMEYAMA, YUTAKA、UTO, SEIRYU、SASAOKA, MICHIO、TANIGUCHI, MAS+

  DOI：——

  日期：——