2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine | 77249-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine
• 英文别名: 2-methylthiomethyl-6-hydroxy-5-methoxypyrimidine；4-hydroxy-5-methoxy-2-methylthiomethylpyrimidine；5-Methoxy-2-[(methylsulfanyl)methyl]pyrimidin-4(3H)-one；5-methoxy-2-(methylsulfanylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 77249-08-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: MGWIWMFELMGQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-[(甲硫基)甲基]-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing O-pyrimidinyl N,N-dimethyl-carbamates

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的O-嘧啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯的新工艺，其中R代表直链或支链烷基，R.sup.1代表氢或选用自系列烷基，烷氧基，烷基硫醇基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的取代基，R.sup.2代表氢或选用的取代烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成一个螺合的、可选地取代的饱和或不饱和环，A代表直链或支链亚烷基，n代表0、1或2。当式(II)的羟基嘧啶与式(III)Hal-CO-N(CH.sub.3).sub.2 (III)中Hal代表氯或溴的N,N-二甲基氨基甲酰卤化物在0℃至150℃之间（特别是在20℃至100℃之间）在催化量的双环有机胺、酸性受体和稀释剂的存在下反应时，可以得到上述式(I)的组分，其中双环有机胺优选为1,4-二氮杂双环(2,2,2)-辛烷（DABCO）和喹诺啉，其中DABCO特别优选。式(I)的O-嘧啶基N,N-二甲基氨基甲酸酯是高活性杀虫剂。

  公开号：

  US04703122A1
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium methylate 、 甲氧基乙酸甲酯 、 甲酸甲酯 、 2-(methylthio)acetamidine hydrochloride 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以13 g (70% of theory) of 2-methylthiomethyl-6-hydroxy-5-methoxypyrimidine were obtained in this manner in the form of a light brown powder with a melting point of 102° C.的产率得到2-methylthiomethyl-4-hydroxy-5-methoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Combating pests with

  摘要：

  式为##STR1##的2-取代烷基-5-取代-N，N-二甲基-氨基甲酸O-嘧啶-6-基酯化合物，其中R和R.sup.2各自独立地是烷氧基，烷基硫醚基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，而R.sup.1是氢或烷基，具有杀虫性能。相应酯类的羟基嘧啶也是新的。

  公开号：

  US04323571A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethyl-O-pyrimidinyl-carbaminsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0176925A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethyl-O-pyrimidinylcarbaminsäureestern der Formel (I) bereitgestellt, in welcher R, R', R2, A und n die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung haben. Das neue Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxypyrimidine der Formel (11) in welcher R, R1, R2, A und n die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung haben, mit N,N-Dimethyl-carbaminsäurehalogeniden der Formel (III) in welcher Hal für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart katalytischer Mengen eines bicyclischen organischen Amins in Gegenwart von Säureakzeptoren und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C und insbesondere zwischen 20°C und 100°C umsetzt. Als bicyclisches organisches Amin wird vorzugsweise 1,4-Diazabicyclo (2,2,2)-octan eingesetzt.

  一种制备式 (I) 的 N,N-二甲基-O-嘧啶基氨基甲酸酯的新工艺 其中 R、R'、R2、A 和 n 具有本申请正文中给出的含义。 新工艺的特点是：式 (11) 的羟基嘧啶类化合物 其中 R、R1、R2、A 和 n 具有本申请正文中给出的含义、 与式 (III) 的 N,N-二甲基氨基甲酸卤化物反应 其中 Hal 是氯或溴，在催化量的双环有机胺存在下，在酸接受体和稀释剂存在下，温度在 0°C 至 150°C，特别是 20°C 至 100°C。 双环有机胺最好使用 1,4-二氮杂双环 (2,2,2)-辛烷。
• Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphorsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0207412A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  Die Erfindung betrifft eine neues Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphorsäureestern der Formel (I) In welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R und R' gleich oder verschieden sind und fur̈ Alkyl stehen und R2 für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetaryl mit mindestens einem Stickstoffatom steht, durch die Umsetzung von Hydroxy-Derivaten der Formel (II) R' die oben angegebene Bedeutung hat, oder deren antsprechenden Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallsaize, mit (Thiono) Phosphorsäurehalogeniden der Formel (III) In weicher und X, R und R' die oben angegebenen Bedeutungen haben Hal für Halogen, Insbesondere Chlor oder Brom, steht, in Gegenwart eines bicyclischen organischen Amins als Katalysator, gegebenanfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren, und In Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0 und 120°C. Als bicyclische organische Amine kommen bevorzugt bicyclische Amine mit 1 oder 2 Brückenkopf-Stickstoffatomen, vorzugswiese 1,4-Diazebicyclo-(2,2,2)-octan (DABCO) und Chinuclidin In Frage. Besonders bevorzugt ist DABCO.

  本发明涉及一种制备式 (I) （硫代）磷酸酯的新工艺。 其中 X 是氧或硫、 R和R'相同或不同，代表烷基，以及 R2 代表至少有一个氮原子的任选取代的芳基或任选取代的庚基，通过与式 (II) 的羟基衍生物反应制得 R'具有上述含义，或其相应的铵、碱金属或碱土金属盐与式 (III) 的（硫代）磷酸卤化物反应 在软 X、R 和 R' 具有上述含义 Hal 是卤素，特别是氯或溴，在双环有机胺作为催化剂存在下，可选择在酸接受体存在下，在稀释剂存在下，温度在 0 至 120°C 之间。 首选的双环有机胺是具有 1 个或 2 个桥头氮原子的双环胺，最好是 1,4-二氮双环-(2,2,2)-辛烷 (DABCO) 和奎宁环。DABCO 尤为可取。
• MAURER, F.
  作者：MAURER, F.

  DOI：——

  日期：——
• MAURER, F.;ARNDT, M.;SCHMIDT, F.
  作者：MAURER, F.、ARNDT, M.、SCHMIDT, F.

  DOI：——

  日期：——
• N,N-Dimethyl-O-pyrimidinyl-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0022511B1

  公开（公告）日：1983-03-09