1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 | 199796-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦
• 中文别名: 1,1'-联萘-2'-羟基-2-二苯膦
• 英文名称: (R)-2'-diphenylphosphanyl-[1,1']-binaphthalenyl-2-ol
• 英文别名: 1-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 199796-91-3
• 化学式: C₃₂H₂₃OP
• 分子量: 454.508
• InChiKey: LWZAKMZAVUALLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 在 左旋樟脑-10-磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以300 mg的产率得到((R)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P / O配体系统：2'-Phosphanyl-1,1'-phenyl-2-ols和2'-Phosphanyl-1,1'-binaphthyl-2-ols的简便合成，结构和催化测试

  摘要：

  已开发了一种简便的合成方法，该方法由电子转移催化的开环组成，可轻松合成2'-膦酰基-1,1'-联苯-和2'-膦酰基-1,1'-联萘-2-醇及其甲硅烷基醚分别将二苯并呋喃和二萘并呋喃与氯膦反应，然后用乙酸或ClSiMe 3进行后处理。对分子和晶体结构的研究表明，在更基本的t BuPhP衍生物中存在PB桥键，而在联苯衍生物中芳基平面几乎垂直排列。在P不对称衍生物3d的情况下，通过NMR确定芳基平面绕CC轴旋转的势垒，通过对映异构和P不对称使用非对映异构体的出现。在均相Rh催化反应中对标题化合物，膦酰基苯酚和膦基萘酚的比较筛选测试表明，在加氢甲酰化反应中具有催化活性，并且联苯和联萘-2-醇衍生物相对于其他P-O配体而言具有优越的性能。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301118
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(diphenylphosphinyl)-2'-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦
  参考文献：
  名称：

  使用铜膦-苯酚配合物作为催化剂，将二乙基锌对映选择性共轭加成到无环烯酮中

  摘要：

  发现新设计的膦酚1c是铜介导的非乙基烯酮的二乙基锌的铜介导的不对称共轭加成的有效手性助剂。在无环α，β-烯酮的反应中实现了高达> 99％ee的高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.036
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 过碘酸 、 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S)-2-phenyl-2-(tosylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性膦路易斯碱催化N-磺化亚胺与活化烯烃的不对称氮杂-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观

  DOI：

  10.1021/ja0447255

文献信息

• Phosphine compound, complex containing the phosphine compound as ligand,
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05530150A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A phosphine compound represented by one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom or a lower alkyl group or taken together form a divalent hydrocarbon group; and R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each represent a lower alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group or taken together form a divalent hydrocarbon group, and wherein R.sup.6 and R.sup.6' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.11 and R.sup.11' which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or a pair of R.sup.5 and R.sup.6 or a pair of R.sup.5' and R.sup.6' may form a ring; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a halogen atom or a lower alkoxy group; and R.sup.9 and R.sup.10, which may be the same or different, each represent a phenyl group or a phenyl group substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; or R.sup.9 and R.sup.10 may be taken together to form a divalent hydrocarbon group.

  一种磷化氢化合物，可以用以下公式之一表示：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被卤素原子或低级烷基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，每个代表一个低级烷基团、一个苯基团或一个被卤素原子、低级烷基团或低级烷氧基团取代的苯基团，或者共同形成一个二价碳氢化合物团；R.sup.6和R.sup.6'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团或一个低级烷氧基团；R.sup.5、R.sup.5'、R.sup.11和R.sup.11'可以相同或不同，每个代表一个氢原子、一个低级烷基团、一个低级烷氧基团或一个卤素原子；或者R.sup.5和R.sup.6的一对或R.sup.5'和R.sup.6'的一对可以形成一个环；R.sup.7和R.sup.8可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、卤素原子或低级烷氧基团取代的苯基团；R.sup.9和R.sup.10可以相同或不同，每个代表一个苯基团或一个被低级烷基团、低级烷氧基团或卤素原子取代的苯基团；或者R.sup.9和R.sup.10可以共同形成一个二价碳氢化合物团。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• Efficient approach for the design of effective chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric conjugate additions
  作者：Seiji Shirakawa、Atsuyuki Kasai、Takashi Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3sc22130j

  日期：——

  approach for the design of chiral quaternary phosphonium bromides as chiral phase-transfer catalysts was demonstrated. A catalyst library of phosphonium salts with various structures was readily constructed using commercially available chiral phosphines as catalyst precursors, and an optimized catalyst was successfully applied to highly enantioselective conjugate additions under base-free phase-transfer

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。
• Dendritic Chiral Phosphine Lewis Bases‐Catalyzed Asymmetric Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Ying‐hao Liu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200700338

  日期：2008.1.4

  A series of polyether dendritic chiral phosphine Lewis bases was synthesized, and successfully applied to the asymmetric aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides) with methyl vinyl ketone (MVK), ethyl vinyl ketone (EVK), and acrolein to give the adducts in good to excellent yields along with up to 97 % ee, which are more effective than

  一系列聚醚树突手性膦路易斯碱合成，并成功地应用于的不对称氮杂森田-的Baylis-Hillman反应的Ñ -sulfonated亚胺（Ñ -arylmethylidene -4- methylbenzenesulfonamides）与甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮（EVK）和丙烯醛使加合物具有良好或优异的收率，且高达97％ee，比我们先前报道的原始手性膦Lewis碱更有效。另外，树枝状聚合物负载的手性膦路易斯碱可以容易地回收和再利用。
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这