(5R,9R,11E)-5-(ethoxycarbonylamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one | 123436-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,9R,11E)-5-(ethoxycarbonylamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl N-[(1R,9R,13E)-13-ethylidene-11-methyl-5-oxo-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-1-yl]carbamate
• CAS: 123436-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XIMZFDITCBNWTJ-SPMXURSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R,11E)-5-(ethoxycarbonylamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-amino-13-ethylidene-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  描述了（±）-石杉碱甲的首次全合成，一种新的石蒜碱生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93719-0
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5R,9R,11E)-5-(ethoxycarbonylamino)-11-ethylidene-5,6,9,10-tetrahydro-7-methyl-5,9-methanocycloocta[b]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  描述了（±）-石杉碱甲的首次全合成，一种新的石蒜碱生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93719-0

文献信息

• HUPERZINE A AND ITS DERIVATIVES AS ANALGESIC AGENTS
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20080119506A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to a method for treating, alleviating, or preventing pain, particularly migraines, functional pain syndrome, or organic pain syndrome, comprising administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NR 1 R 2 ,—NHC(O)OR 3 ,—N═CR 4 R 5 ; Rrepresents H or C 1-6 alkyl; R 2 represents H or C 1-6 alkyl; R 3 represents C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; R 4 represents H,C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; and R 5 represents H,C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; or CR 4 R 5 taken together represents a cyclolidene group.

  本发明涉及一种治疗、缓解或预防疼痛的方法，特别是偏头痛、功能性疼痛综合征或器质性疼痛综合征，包括向需要的患者施用化合物（I）或其盐，或者包含化合物（I）或其盐与药用可接受稀释剂混合而成的药物制剂，其中：R代表—NR1R2,—NHC(O)OR3,—N═CR4R5；R代表H或C1-6烷基；R2代表H或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；R4代表H、C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；R5代表H、C1-6烷基、一个杂环基团或芳香族基团；或者CR4R5一起代表一个环戊烯基团。
• METHODS FOR TREATING MIGRAINES WITH HUPERZINE A DERIVATIVES
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20110237618A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to a method for treating, alleviating, or preventing pain, particularly migraines, functional pain syndrome, or organic pain syndrome, by administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NR 1 R 2 , —NHC(O)OR 3 , or —N═CR 4 R 5 ; R 1 represents H, or a C 1-6 alkyl; R 2 represents H, or a C 1-6 alkyl; R 3 represents a C 1-6 alkyl, a heterocyclic group, or an aryl; R 4 represents H, C 1-6 alkyl, a heterocyclic group or an aryl; and R 5 represents H, C 1-6 alkyl, a heterocyclic group, or an aryl; or CR 4 R 5 taken together represents a cyclolidene group.

  本发明涉及一种治疗、缓解或预防疼痛，特别是偏头痛、功能性疼痛综合征或有机疼痛综合征的方法，通过向需要治疗的患者施用化合物（I）或其盐，或包含化合物（I）或其盐与药学可接受的稀释剂混合制成的药物制剂，其中：R代表—NR1R2，—NHC（O）OR3或—N═CR4R5；R1代表H或C1-6烷基；R2代表H或C1-6烷基；R3代表C1-6烷基、杂环基或芳基；R4代表H、C1-6烷基、杂环基或芳基；R5代表H、C1-6烷基、杂环基或芳基；或CR4R5一起代表环戊二烯基。
• Huperzine A and its derivatives as analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US08026251B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  The present invention relates to a method for treating or alleviating migraines, by administering to a patient in need thereof compound (I), or salts thereof, or pharmaceutical preparations thereof comprising mixtures of compound (I) or salts thereof with pharmaceutically-acceptable diluents wherein: R represents —NHC(O)OR3; and R3 represents methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl or phenylmethyl.

  本发明涉及一种用于治疗或缓解偏头痛的方法，通过向需要治疗的患者施用化合物(I)或其盐，或其与药学上可接受的稀释剂混合制成的制剂。其中：R代表—NHC(O)OR3；R3代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基或苯甲基。
• US8026251B2
  申请人：——

  公开号：US8026251B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• A total synthesis of (±)-huperzine A
  作者：Ligang Qian、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93719-0

  日期：1989.1

  The first total synthesis of (±)-huperzine A, a new lycopodium alkaloid is described.

  描述了（±）-石杉碱甲的首次全合成，一种新的石蒜碱生物碱。