(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 93086-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: N,N-Tetramethylen-vanillamid；1-(4-hydroxy-3-methoxy-benzoyl)-pyrrolidine；(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 93086-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XMUNLUMUONKSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.69h， 生成 4-(2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyl)-2-methoxyphenyl 2-(3-cyano-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 香草酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的亲电活化直接合成烯酰胺

  摘要：

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04363