propargyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobioside | 949894-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobioside
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-prop-2-ynyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 949894-99-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₈
• 分子量: 674.61
• InChiKey: NXVPJXKDYQZVDU-OXUWYBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobioside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到propargyl β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach

  摘要：

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  α-D-cellobiose octaacetate 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 propargyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  新型半合成洋地黄毒苷衍生物的潜在抗疱疹和细胞毒性作用

  摘要：

  近年来，对于传统上用于治疗诸如抗癌和抗病毒活性的心脏病的强心苷提出了新的治疗可能性。从这个意义上讲，这项工作旨在从洋地黄毒苷原（1）合成容易获得的3β-叠氮基-3-脱氧指氧黄体生成黄素（5 ）。从衍生物（5）获得了两个新系列的化合物：（i）O通过与炔丙基糖苷的点击化学反应制得-糖基三唑；（ii）在α羰基位上被通过氨基连接的不同残基取代的化合物。所有获得的衍生物均已确认其化学结构，并评估了其抗疱疹（针对HSV 1型和2型复制）和细胞毒性（针对PC3，A549，HCT-8和LNCaP细胞系）的活性。化合物10和11表现出对HSV-1（KOS和29-R株）和HSV-2（333株）复制最有希望的结果，SI值>1000。这两种化合物对于所测试的人类癌细胞系也是最具细胞毒性的带有IC 50值与紫杉醇相似。他们还表现出对非癌细胞系（MRC-5和HGF细胞）毒性降低。测试了有前途的化合物抑制Na + / K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.076

文献信息

• Sugar-bearing tetraphenylethylene: novel fluorescent probe for studies of carbohydrate–protein interaction based on aggregation-induced emission
  作者：Jin-Xiang Wang、Qi Chen、Ning Bian、Fen Yang、Jing Sun、Ai-Di Qi、Chao-Guo Yan、Bao-Hang Han

  DOI：10.1039/c0ob00680g

  日期：——

  tetraphenylethenes (TPE) are designed and prepared as “turn-on” luminescent sensors for lectins and glycosidases based on aggregation-induced emission. Through aggregation derived from carbohydrate–lectin binding, multivalent mannosyl-bearing TPE shows a good selectivity and sensitivity to Con A by switching on the fluorescence of water-soluble tetraphenylethylene-based glyco-conjugates in aqueous solution. Meanwhile

  中性含糖四苯乙烯（TPE）被设计和制备为基于聚集诱导发射的凝集素和糖苷酶的“开启”发光传感器。通过衍生自碳水化合物与凝集素的结合，带有多价甘露糖基的TPE通过打开水溶液中水溶性四苯基乙烯基糖共轭物的荧光，显示出对Con A的良好选择性和敏感性。同时，带有纤维二糖基的TPE可用于研究基于糖苷酶诱导的聚集增强发射的酶促水解。