methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 338949-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)[Gal(b1-6)]b-Gal1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 338949-82-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: DCXPDWNLLMVYGH-ITEHLLNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine-5'-diphosphate-L-Fuc 、 methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 calf intestine alkaline phosphatase sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 生成 Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-2)Gal(b1-6)]b-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  螺旋果糖糖基转移酶的串联开发：含H抗原的寡糖的简便合成。

  摘要：

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700440
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全未被保护的甲基六吡喃糖苷的区域选择性糖基化反应，通过芳基硼酸的瞬态掩盖羟基

  摘要：

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.048

文献信息

• Facile Synthesis of β(1→6)-<i>D</i>-Galactosylated Oligosaccharides Employing the β(1→6)-<i>D</i>-GalT-II from the Albumen Gland of the Snails<i>Helix Pomatia</i>
  作者：Joachim Thiem、Hagen Bretting、Angela M. Scheppokat、Volker Sinnwell

  DOI：10.1055/s-2004-820053

  日期：——

  Investigations of a β(1→6)-d-galactosyltransferase found in the galactan-synthesising albumen glands of the snail Helix pomatia show formation of a β(1→6)-d-Gal linkage to a terminal d-galactopyranosyl unit β(1→3)-linked to a subterminal d-Gal, which was already the site of β(1→6)-d-Gal branching.

  对蜗牛Helix pomatia的半乳聚糖合成蛋白腺体中发现的β(1→6)-d-半乳糖基转移酶的研究表明，β(1→6)-d-半乳糖基与末端d-半乳糖吡喃糖单元形成β(1→6)-d-半乳糖基连接，而该单元与亚末端d-半乳糖基连接，后者已经是β(1→6)-d-半乳糖基分支的位点。
• Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranosides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids
  作者：Eisuke Kaji、Takashi Nishino、Koji Ishige、Yohei Ohya、Yuko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.048

  日期：2010.3

  Facile, one-pot synthesis was developed for several β(1→2)-, β(1→3)- or β(1→4)-linked disaccharides from fully unprotected methyl hexopyranosides according to the molecular recognition by arylboronic acids. The methodology was successfully applied to facile, short step assembly of the trisaccharide fragment of type II arabinogalactan.

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。
• Tandem Exploitation ofHelix pomatia Glycosyltransferases: Facile Syntheses of H-Antigen-Bearing Oligosaccharides
  作者：Hagen Bretting、Friedrich Buck、Günter Jacobs、Sebastian Meinke、Angela M. Scheppokat、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700440

  日期：2007.8.27

  in a membrane preparation of these glands. These were used to synthesise various oligosaccharides by successive addition of the NDP-activated (NDP=nucleoside-5'-diphosphate) D-Gal or L-Fuc moieties, up to a heptasaccharide by starting from the disaccharide D-Gal-beta(1-->3)-D-Gal-beta(1-->OMe. Even larger oligosaccharides up to a tridecasaccharide were obtained by starting with the hexasaccharide D-

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。