(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 300677-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 300677-18-3
• 化学式: C₄₈H₆₇N₃O₂₃
• 分子量: 1054.07
• InChiKey: WKVVJELUWJAMPT-UTKPEYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （2-3）-唾液酸T苏氨酸结构单元的化学酶化学合成及其在与白血病相关的白血病蛋白（CD 43）的N-末端序列的合成中的应用。

  摘要：

  化学酶促合成的唾液酸T苏氨酸酯1（R = R 1 = H，R 2 = tBu，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基）的碳水化合物部分所有官能团的保护以及随后的叔丁酯的酸解提供了结构单元2（R ＝ Ac，R 1＝ Me，R 2＝ H）。后者是与白血病相关的白细胞唾液酸的N末端序列3的固相合成中的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2292::aid-anie2292>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 CMP-Neu5Ac 、 N-Fmoc-(O-N-acetylgalactosaminyl)threonine tert-butyl ester 在 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin 、 bovine serum albumin calf intestine alkaline phosphatase 、 sialyltransferase 、 β-galactosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-3）-唾液酸T苏氨酸结构单元的化学酶化学合成及其在与白血病相关的白血病蛋白（CD 43）的N-末端序列的合成中的应用。

  摘要：

  化学酶促合成的唾液酸T苏氨酸酯1（R = R 1 = H，R 2 = tBu，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基）的碳水化合物部分所有官能团的保护以及随后的叔丁酯的酸解提供了结构单元2（R ＝ Ac，R 1＝ Me，R 2＝ H）。后者是与白血病相关的白细胞唾液酸的N末端序列3的固相合成中的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2292::aid-anie2292>3.0.co;2-d

文献信息

• Chemoenzymatic-Chemical Synthesis of a (2-3)-Sialyl T Threonine Building Block and Its Application to the Synthesis of the N-Terminal Sequence of Leukemia-Associated Leukosialin (CD 43)
  作者：Nicole Bézay、Gregor Dudziak、Andreas Liese、Horst Kunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2292::aid-anie2292>3.0.co;2-d

  日期：2001.6.18

  groups of the carbohydrate portion of the chemoenzymatically synthesized sialyl T threonine ester 1 (R=R1 =H, R2 =tBu, Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl) and subsequent acidolysis of the tert-butyl ester afforded the building block 2 (R=Ac, R1 =Me, R2 =H). The latter is a useful tool in the solid-phase synthesis of the N-terminal sequence 3 of the leukemia-associated leukosialin.

  化学酶促合成的唾液酸T苏氨酸酯1（R = R 1 = H，R 2 = tBu，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基）的碳水化合物部分所有官能团的保护以及随后的叔丁酯的酸解提供了结构单元2（R ＝ Ac，R 1＝ Me，R 2＝ H）。后者是与白血病相关的白细胞唾液酸的N末端序列3的固相合成中的有用工具。