Boc-L-Ala-L-Ser-OMe | 71017-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Ser-OMe
• 英文别名: N-Boc-L-Ala-L-Ser-Ome；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 71017-97-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: SHJQYYWNOKVXAF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Ser-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.83h， 生成 (1Z,7S,8Z,14S,15Z,21S,22Z,28S)-7,21-bis(3-aminopropyl)-14,28-dimethyl-21,23-didehydro-5H,6H,7H,12H,13H,14H,19H,20H,21H,26H,27H,28H-2,9,16,23-tetraoxa-6,13,20,27-tetraazaporphyrin-5,12,19,26-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of backbone modified cyclic peptides bearing dipicolylamino sidearms

  摘要：

  Three analogues of the Lissoclinum class of cyclic peptides, bearing dipicolylamino functionalised side chains, have been synthesised using a stepwise approach followed by macrocyclisation. Attempts to incorporate dipicolylamino functionalised side chains prior to peptide synthesis resulted in epimerisation, but this was overcome by functionalising the ornithine side chains with dipicolylamino groups after the macrocyclisation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.100
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-β(BnO)Ala-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Boc-L-Ala-L-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer mechanistic studies of linked azoles

  摘要：

  在此，我们报告了2,4-偶联咪唑含有分子的合成和生物活性评估。

  DOI：

  10.1039/c4md00387j

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Amino acids and peptides. XII. Synthesis of C-terminal decapeptide of bovine pancreatic ribonuclease A(RNase A) and its analogs and determination of their ability to reactivate des(121-124)RNase A.
  作者：YOSHIO OKADA、NAOKI TENO、JUNKO MIYAO、YUMIKO MORI、MASACHIKA IRIE

  DOI：10.1248/cpb.32.4585

  日期：——

  A decapeptide corresponding to the C-terminal sequence (residues 115-124) of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A) and four analogs in which Asp-121 is replaced by Asn, Glu, Gln and Ala were synthesized by the fragment condensation procedure, and their abilities to reactivate RNase A from which the last 4 residues, Asp-Ala-Ser-Val, had been removed were examined. Asp-decapeptide (I) and Glu-decapeptide (III) bound with inactivated RNase 1-120 non-covalently and exhibited hydrolytic activity towards cyclic 2', 3'-cytidylic acid. In contrast, Asn-decapeptide (II), Gln-decapeptide (IV) and Ala-decapeptide (V) did not show any ability to restore the activity of RNase A 1-120. Our systematic syntheses of the C-terminal decapeptide of RNase A and its analogs indicate a very important role of the free carboxyl group at position 121 of RNase A for manifestation of RNase activity.

  合成了一种与牛胰腺核糖核酸酶A（RNase A）C端序列（残基115-124）相对应的十肽，以及四种其类似物，其中天冬酸-121被天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺和丙氨酸替代，并通过片段缩合程序合成了这些肽。研究了这些肽恢复从中去除了最后4个残基（天冬酸-丙氨酸-丝氨酸-缬氨酸）的RNase A的能力。天冬氨酸十肽（I）和谷氨酸十肽（III）以非共价方式与失活的RNase 1-120结合，并表现出对环状2', 3'-胞苷酸的水解活性。相比之下，天冬酰胺十肽（II）、谷氨酰胺十肽（IV）和丙氨酸十肽（V）没有显示出恢复RNase A 1-120活性的能力。我们系统合成的RNase A C端十肽及其类似物表明，第121位自由羧基在RNase活性的表现中扮演了非常重要的角色。
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• [EN] LIBRARIES OF HETEROARYL-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC

  公开号：WO2017049383A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure relates to novel macrocyclic compounds and libraries thereof containing heteroaryl moieties that are useful as research tools for drug discovery efforts. The present disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新型大环化合物及其库，其中包含对药物发现工作有用的含杂环芳基团的化合物。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中使用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。
• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。