H-Ala-Ser-OMe | 88759-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Ser-OMe
• 英文别名: Methyl (2S)-2-[(2S)-2-aminopropanamido]-3-hydroxypropanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 88759-22-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: IJZIQHDIJAEMRA-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 H-Ala-Ser-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75.9%的产率得到Z-Gly-Ala-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. VIII. Synthesis of a hexacosapeptide corresponding to the C-terminal sequence 36-61 of human metallothionein II (hMT II) and determination of its heavy metal binding activity.

  摘要：

  使用叠氮化物程序通过片段缩合法合成了对应于人肝金属硫蛋白(hMT II)的残基36-61的C端六肽。通过甲磺酸（MSA）法或氟化氢（HF）法去除保护基，得到所需的肽。通过测量紫外区（200-260 nm）的吸光度作为重金属浓度的函数并通过凝胶过滤方法检查该肽与 Cd 和 Zn 的结合能力。该肽的重金属结合行为与硫因非常相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1885
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-serine methyl ester 生成 H-Ala-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶A的N-末端二十碳肽序列的肽类似物的合成。（ser6，orn10）-和（pro6，orn10）-二十碳肽的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01023a040

文献信息

• Exploration of the Fluoride Reactivity of Aryltrifluoroborate on Selective Cleavage of Diphenylmethylsilyl Groups
  作者：Katsumasa Fujiki、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.202000707

  日期：2020.8.9

  substituents on the benzene ring. The fluorine on trifluoroborate interacts with silicon and activates the Si–O bond to enable selective desilylation of the diphenylmethylsilyl group. Selective desilylation of a primary silyl ether in the presence of a secondary silyl ether by the trifluoroborate was also successful.

  三氟硼酸苯酯在二苯基甲基甲硅烷基的去甲硅烷基化中独特的氟化物反应性受苯环上的取代基控制。三氟硼酸酯上的氟与硅相互作用并激活Si-O键，从而使二苯甲基甲硅烷基选择性脱甲硅烷基化。在存在仲甲硅烷基醚的情况下，三氟硼酸酯对伯甲硅烷基醚的选择性脱甲硅烷基也成功。
• Synthesis of a high-mannose-type glycopeptide analog containing a glucose-asparagine linkage
  作者：Ina L. Deras、Kaoru Takegawa、Akihiro Kondo、Ikunoshin Kato、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00306-0

  日期：1998.7

  The title compound was prepared by enzymatic transfer of oligosaccharide to a synthetic pentapeptide containing the Glc-Asn linkage. The compound was not hydrolyzed by glycoamidases from plant and bacterial sources, but it inhibited both enzymes in the micromolar range. Its activity is compared to other potential inhibitors.

  通过将寡糖酶促转移至含有Glc-Asn键的合成五肽中来制备标题化合物。该化合物没有被植物和细菌来源的糖酰胺酶水解，但在微摩尔范围内抑制了这两种酶。将其活性与其他潜在抑制剂进行了比较。
• Chemoenzymatic synthesis of a high-mannose-type N-glycopeptide analog with C-glycosidic linkage
  作者：Wang Lai-Xi、Fan Jian-Qiang、Yuan C Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00261-4

  日期：1996.3

  A synthesis of the title compound by chemical synthesis of a GlcNAcCH2Asn containing peptide and enzymatic transfer of a Man9GlcNAc group to it was described.

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。
• Amino acids and peptides. VIII. Synthesis of a hexacosapeptide corresponding to the C-terminal sequence 36-61 of human metallothionein II (hMT II) and determination of its heavy metal binding activity.
  作者：NORIYA OHTA、YOSHIO OKADA、KEIICHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.31.1885

  日期：——

  A C-terminal hexacosapeptide corresponding to residues 36-61 of human liver metallothionein (hMT II) was synthesized by the fragment condensation method using the azide procedure. Protecting groups were removed by the methanesulfonic acid (MSA) method or hydrogen fluoride (HF) method to give the desired peptide. The binding ability of this peptide with Cd and Zn was examined by measuring the absorbance in the ultraviolet region (200-260 nm) as a function of heavy metal concentration and by the gel-filtration method. The heavy metal-binding behavior of this peptide is quite similar to that of thionein.

  使用叠氮化物程序通过片段缩合法合成了对应于人肝金属硫蛋白(hMT II)的残基36-61的C端六肽。通过甲磺酸（MSA）法或氟化氢（HF）法去除保护基，得到所需的肽。通过测量紫外区（200-260 nm）的吸光度作为重金属浓度的函数并通过凝胶过滤方法检查该肽与 Cd 和 Zn 的结合能力。该肽的重金属结合行为与硫因非常相似。
• Synthesis of peptide analogs of the N-terminal eicosapeptide sequence of ribonuclease A. IX. Synthesis of [Serine6,Ornithine10]- and [Proline6,Ornithine10]eicosapeptides
  作者：Fernando Marchiori、Raniero Rocchi、Luigi Moroder、Angelo Fontana、Ernesto Scoffone

  DOI：10.1021/ja01023a040

  日期：1968.10