3-azido-3-deoxy-β-D-allofuranose | 1048680-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-β-D-allofuranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 1048680-81-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KFJSKWBEWBTBDI-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-β-D-allofuranose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-azido-1,2,4,6-tetra-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过3-叠氮基-3-脱氧-d-阿洛糖的1,2-O-氰基亚烷基衍生物的分子内1,3-偶极环加成反应，意外形成了复杂的桥联四唑

  摘要：

  用TMSCN和不同的路易斯酸处理1-O-乙酰基3-叠氮基3-脱氧allose衍生物后，尝试合成糖基氰化物时发生了意想不到的有趣的分子内副反应。在路易斯酸介导的异构化为内聚异构体后，分子内叠氮化物-氰化物环加成导致嵌入桥联四环系统中的四唑形成，之后发生了由邻近基团参与和氰化物攻击而形成的Exo-1,2-O-氰基亚烷基衍生物。 。环加成的效率取决于糖（吡喃糖或呋喃糖）的环结构。在研究的分子中，3-叠氮基-1,2-O-氰基亚乙基-3-脱氧-铝吡喃糖为最温和的条件下分子内[2 + 3]环加成提供了最合适的支架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuanose 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过3-叠氮基-3-脱氧-d-阿洛糖的1,2-O-氰基亚烷基衍生物的分子内1,3-偶极环加成反应，意外形成了复杂的桥联四唑

  摘要：

  用TMSCN和不同的路易斯酸处理1-O-乙酰基3-叠氮基3-脱氧allose衍生物后，尝试合成糖基氰化物时发生了意想不到的有趣的分子内副反应。在路易斯酸介导的异构化为内聚异构体后，分子内叠氮化物-氰化物环加成导致嵌入桥联四环系统中的四唑形成，之后发生了由邻近基团参与和氰化物攻击而形成的Exo-1,2-O-氰基亚烷基衍生物。 。环加成的效率取决于糖（吡喃糖或呋喃糖）的环结构。在研究的分子中，3-叠氮基-1,2-O-氰基亚乙基-3-脱氧-铝吡喃糖为最温和的条件下分子内[2 + 3]环加成提供了最合适的支架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.034