(RS)-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin | 120396-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (RS)-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin
• 英文别名: 3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepine；3-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin；3-methoxy-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodioxepine
• CAS: 120396-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GVGBMBXJARRCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 sodium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (RS)-6-phenyl-7-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁-3-基）尿嘧啶和（6'-取代）-7-或9-（2,3-二氢- 5 H -1,4-苯并二氧杂-3-基）-7 H-或9 H-嘌呤

  摘要：

  根据原型（RS）-1-（2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二氧杂环丁烯基3-基）-5-氟尿嘧啶的等距取代（F→H）的分子变化，制备了衍生物（RS）-1-（2，3-二氢-5 H -1，4-苯并二恶英-3-基）尿嘧啶4。随后，嘧啶碱基被嘌呤部分取代，目的是增加亲脂性和靶分子的结构多样性。（RS）-9-或7-（2,3-dihydro-5 H -1,4-benzodioxepin-3-yl）-9 H-或7 H的6'-卤素取代基-嘌呤显示出有趣的反应性，对此进行了介绍和讨论。据报道靶分子对MCF-7癌细胞系具有抗癌作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.039
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (RS)-3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  取代的2,3-二氢-1,4-苯并碘氧杂环丁烷的非椅子构象中的立体电子稳定作用

  摘要：

  在13 C和1下研究了2,3-二氢-1,4-苯并二恶英（5）及其3-取代的衍生物6-9在两种极性不同的溶剂体系中的1 H动态NMR。发现芳族信号对七元循环几何结构的性质非常敏感，并被用作“构象探针”。结果表明，对于母体化合物5及其3-甲基衍生物6，椅子（C）构象是在-120°C时检测到的唯一形式，而对于三个衍生物3,3，扭转舟（TB）构象则占主导地位。 -立体，立体电子相互作用的结果是-二甲基7、3-甲氧基8和3,3-甲基甲氧基9。此外，在8的情况下，检测到的TB形式的详细几何形状反映了竞争性立体电子（异头和薄纱）效果的相对重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86008-7

文献信息

• Neighbouring-group participation as the key step in the reactivity of acyclic and cyclic salicyl-derived O,O-acetals with 5-fluorouracil. Antiproliferative activity, cell cycle dysregulation and apoptotic induction of new O,N-acetals against breast cancer cells
  作者：Estrella Saniger、Joaquı́n M Campos、Antonio Entrena、Juan A Marchal、Houria Boulaiz、Antonia Aránega、Miguel Á Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.016

  日期：2003.9

  The reaction between o-(hydroxymethyl)phenoxyacetaldehyde dimethyl acetals, or 3-methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepins with 5-fluorouracil (5-FU), has been studied. The intramolecular cyclization may be explained through a neighboring group attack to give a 2-(5-fluorouracil-1-yl)oxyranium ion that can be attacked by the silylated benzylic hydroxy group to yield the benzannelated seven-membered

  研究了邻-（羟甲基）苯氧基乙醛二甲基乙缩醛或3-甲氧基-2,3-二氢-5 H -1,4-苯并二恶英与5-氟尿嘧啶（5-FU）的反应。分子内环化可以通过相邻基团的进攻得到2-（5-氟尿嘧啶-1-基）氧基铀离子来解释，该离子可以被甲硅烷基化的苄基羟基进攻以产生苯甲酰化的七元O，N-乙缩醛。还报道了大环反式-双（5-FU O，N-缩醛）的形成。这种化合物将人MCF-7乳腺癌细胞阻滞在G o / G 1处细胞周期的阶段。相反，无环硝基O，N-缩醛似乎起5-FU前药的作用，因为它像众所周知的前药Ftorafur一样，将癌细胞阻滞在S期。
• Medium benzene-fused oxacycles with the 5-fluorouracil moiety: synthesis, antiproliferative activities and apoptosis induction in breast cancer cells
  作者：Estrella Saniger、Joaquı́n M Campos、Antonio Entrena、Juan A Marchal、Inés Suárez、Antonia Aránega、Duane Choquesillo、Juán Niclós、Miguel Á Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00871-8

  日期：2003.7

  On the basis of the increase in lipophilicity, novel benzannelated six- and seven-membered derivatives have been synthesized, starting from 2-hydroxybenzyl alcohols, 2-hydroxybenzaldehydes, and catechol. The X-ray structure of (RS)-1-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-5-fluorouracil (5) is presented and compared with its conformational analysis at the semiempirical (AM1) and ab initio (6-31G*) levels and NOE effects. A good agreement between both experimental and theoretical data was found showing a chair conformation for the 2,3-dihydro-5H-1,4-dioxepin ring and an axial orientation of the 5-FU moiety on the C3 position. Compounds 5 and (RS)-1-(7methoxy-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-5-fluorouracil (6) were found to be the most potent inhibitor of MCF-7 cells growth. (RS)1-(2,3-Dihydrobenzoxepin-2-yl)-5-fluorouracil (8) induced apoptosis up to 57.33% of cell population after 24 It. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All fights reserved.
• Regiospecific microwave-assisted synthesis and cytotoxic activity against human breast cancer cells of (RS)-6-substituted-7- or 9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H- or -9H-purines
  作者：Ana Conejo-García、María C. Núñez、Juan A. Marchal、Fernando Rodríguez-Serrano、Antonia Aránega、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Joaquín M. Campos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.025

  日期：2008.8

  Extended studies on the synthesis and pharmacological evaluation of (RS)-6-substituted-7 or 9-(2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-3-yl)-7H- or -9H-purines are presented. The microwave-assisted organic synthesis has provided faster access to the target compounds with the advantage of selective obtaining the N-7 ' or N-9 ' regioisomers simplifying their isolation. To test the behaviour of the products (including the purine bases) on cellular systems, cytotoxic activity against the MCF-7 human breast cancer cell line was determined, and the three most active compounds were used to study the cell cycle distribution and apoptosis in the MCF-7 cell line. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All fights reserved.
• LACHAPELLE, ALAIN;ST-JACQUES, MAURICE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5033-5044
  作者：LACHAPELLE, ALAIN、ST-JACQUES, MAURICE

  DOI：——

  日期：——