gramisterol trans-ferulate | 286011-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: gramisterol trans-ferulate
• 英文别名: [(3S,4S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 286011-31-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₄
• 分子量: 588.871
• InChiKey: LZYPKUAHWMNVLP-LQPQRULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gramisterol trans-ferulate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 gramisterol cis-ferulate
  参考文献：
  名称：

  三萜醇和固醇从米糠中提取阿魏酸及其抗炎作用。

  摘要：

  六种新的三萜醇和甾醇的阿魏酸酯，即两个反式阿魏酸酯，环二十烯醇和24-亚甲基胆固醇反阿魏酸酯，和四个顺式阿魏酸酯，环青烯醇，24-亚甲基环artanol，24-甲基胆固醇和谷甾醇顺式阿魏酸酯。从甲醇提取物中分离出五种已知的反式阿魏酸环戊烯醇（CAR），24-亚甲基环artanol（24-MCA），24-甲基胆固醇，谷固醇和斯蒂玛甾醇，以及一种已知的顺式阿魏酸顺式阿司匹林。食用米糠。对三萜烯醇和甾醇的这些和八个其他合成的反式和顺式阿魏酸酯，以及相应的游离醇，就其对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的炎症的抗炎活性进行了评估。 （每只耳朵1微克）。所有阿魏酸盐均显示出明显的抑制活性，它们的50％抑制剂量（ID（50））为0. 1-0.8 mg /耳。另一方面，尽管两种游离三萜醇CAR和24-MCA表现出较强的抑制作用（ID（50）0.2-0.3 mg / ear），但检测到的

  DOI：

  10.1021/jf000135o
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 gramisterol trans-ferulate
  参考文献：
  名称：

  三萜醇和固醇从米糠中提取阿魏酸及其抗炎作用。

  摘要：

  六种新的三萜醇和甾醇的阿魏酸酯，即两个反式阿魏酸酯，环二十烯醇和24-亚甲基胆固醇反阿魏酸酯，和四个顺式阿魏酸酯，环青烯醇，24-亚甲基环artanol，24-甲基胆固醇和谷甾醇顺式阿魏酸酯。从甲醇提取物中分离出五种已知的反式阿魏酸环戊烯醇（CAR），24-亚甲基环artanol（24-MCA），24-甲基胆固醇，谷固醇和斯蒂玛甾醇，以及一种已知的顺式阿魏酸顺式阿司匹林。食用米糠。对三萜烯醇和甾醇的这些和八个其他合成的反式和顺式阿魏酸酯，以及相应的游离醇，就其对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的炎症的抗炎活性进行了评估。 （每只耳朵1微克）。所有阿魏酸盐均显示出明显的抑制活性，它们的50％抑制剂量（ID（50））为0. 1-0.8 mg /耳。另一方面，尽管两种游离三萜醇CAR和24-MCA表现出较强的抑制作用（ID（50）0.2-0.3 mg / ear），但检测到的

  DOI：

  10.1021/jf000135o