stigmasterol trans-ferulate | 20972-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stigmasterol trans-ferulate
• 英文别名: Stigmasteryl ferulate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20972-08-1
• 化学式: C₃₉H₅₆O₄
• 分子量: 588.871
• InChiKey: NMWHNQAIHFWROQ-ZJNYQSGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C
• 沸点：
  658.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 stigmasterol trans-ferulate
  参考文献：
  名称：

  三萜醇和固醇从米糠中提取阿魏酸及其抗炎作用。

  摘要：

  六种新的三萜醇和甾醇的阿魏酸酯，即两个反式阿魏酸酯，环二十烯醇和24-亚甲基胆固醇反阿魏酸酯，和四个顺式阿魏酸酯，环青烯醇，24-亚甲基环artanol，24-甲基胆固醇和谷甾醇顺式阿魏酸酯。从甲醇提取物中分离出五种已知的反式阿魏酸环戊烯醇（CAR），24-亚甲基环artanol（24-MCA），24-甲基胆固醇，谷固醇和斯蒂玛甾醇，以及一种已知的顺式阿魏酸顺式阿司匹林。食用米糠。对三萜烯醇和甾醇的这些和八个其他合成的反式和顺式阿魏酸酯，以及相应的游离醇，就其对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）诱导的炎症的抗炎活性进行了评估。 （每只耳朵1微克）。所有阿魏酸盐均显示出明显的抑制活性，它们的50％抑制剂量（ID（50））为0. 1-0.8 mg /耳。另一方面，尽管两种游离三萜醇CAR和24-MCA表现出较强的抑制作用（ID（50）0.2-0.3 mg / ear），但检测到的

  DOI：

  10.1021/jf000135o

文献信息

• Microwave (MW) promoted high yield expedient synthesis of steryl ferulates – A class of novel biologically active compounds: A comparative study of their antioxidant activity with that of naturally occurring γ-oryzanol
  作者：Ashma Begum、Preetismita Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.017

  日期：2016.3

  Synthetic steryl ferulates [3-O-(trans-4-feruloyl)-sterols] are currently gaining considerable importance in recent years to be used as nutraceuticals and food additives as well as in pharmaceutical applications substituting gamma-oryzanol a class of naturally occurring steryl ferulates having potent antioxidant and other organoleptic properties. Considering the importance of this class of compounds coupled with green technology associated with microwave energy (MW) in organic synthesis, we report here an expedited and high yield synthesis of steryl ferulates from abundant steroids, viz., cholesterol, cholestanol, stigmasterol, stigmastanol, beta-sitosterol, beta-campesterol, beta-campestanol and ergosterol applying MW energy in the crucial step of esterification process of sterols with trans-4-O-acetylferulic acid to furnish their esterified products, viz., 3-O-(trans-4-O-acetylferuloyl)-sterols for their eventual deprotection to their respective steryl ferulates. We further report an efficient and scalable process of producing acetylferulic acid. Testing of synthesized steryl ferulates against antioxidant assays has also been highlighted. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.