3-(4-hydroxy-3-(S)-methoxy-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-ethyl]acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-(S)-methoxy-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-ethyl]acrylamide
• 英文别名: (S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide；3-(4-hydroxy-3-(S)-methoxy-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-acrylamide；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[(2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: RPYOBVFUJCZQDA-YDMXYTAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.58h， 生成 3-(4-hydroxy-3-(S)-methoxy-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-ethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025

文献信息

• Neuroprotective and acetylcholinesterase inhibitory activities of alkaloids from Solanum lyratum Thunb.: An in vitro and in silico analyses
  作者：Ye Chang、Ming Bai、Xin Zhang、Shuai Shen、Jiao-Yang Hou、Guo-Dong Yao、Xiao-Xiao Huang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113623

  日期：2023.5

  n-BuOH extract from the herb of Solanum lyratum Thunb. (Solanaceae) was purified by various chromatographic methods, which led to the isolation of seven undescribed alkaloids ((−)-(7′S)–N-feruloyltyramine A, (+)-(7′R)-N-feruloyltyramine A, (+)-(7′S)–N-solanamide A, (−)-(7′R)-N-solanamide A, 7′S-perillascens, solanpyrrole A, and (Z)-asmurratetra A) and 13 known alkaloids, including four pairs of enantiomers

  来自Solanum lyratum Thunb草本植物的正丁醇提取物。(Solanaceae) 通过各种色谱方法纯化，从而分离出七种未描述的生物碱 ((−)-(7' S )– N -阿魏酰胺 A，(+)-(7' R )- N -阿魏酰胺 A， (+)-(7' S )– N-茄酰胺 A, (−)-(7' R )- N-茄酰胺 A, 7' S -紫苏, 茄吡咯 A, ( Z)-asmurratetra A) 和 13 种已知生物碱，包括四对对映体。应用广泛的光谱数据和电子圆二色性 (ECD) 计算来确定未描述化合物的结构。在体外生物活性测定中，(−)-(7′ S )– N -阿魏酰胺 A 和 (+)-(7′ R )- N -阿魏酰胺 A 对 SH-SY5Y 细胞损伤具有显着的神经保护作用，存活率为在 50 μM 时分别为 75.98% 和 76.61%。此外，(−)-(7′ S )– N -阿魏酰胺
• Identification from a Combinatorial Library of a Small Molecule that Selectively Induces Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Vitaliy Nesterenko、Karson S. Putt、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja038043d

  日期：2003.12.1

  The selective induction of death in cancer cells is a major challenge in modern medicine. In this communication we describe the synthesis of an 88-membered combinatorial library, and the subsequent evaluation of these compounds for their ability to selectively induce apoptosis in cancerous cells. A compound was identified from the library that induces apoptosis in U-937 and HL-60 cell lines. This compound is a remarkably selective pro-apoptotic agent for these cancer cell lines, as it does not induce significant death in noncancerous white blood cells, even at concentrations as high as 1000 muM.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER AND MODULATION OF PROGRAMMED CELL DEATH FOR MELANOMA AND OTHER CANCER CELLS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE TRAITEMENT DU CANCER ET MODULATION DE LA MORT CELLULAIRE PROGRAMMEE DE MELANOMES ET D'AUTRES CELLULES CANCEREUSES
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2005044191A3

  公开（公告）日：2005-10-20
• US7632972B2
  申请人：——

  公开号：US7632972B2

  公开（公告）日：2009-12-15