bis(5-bromomethyl-m-phenylene)-32-crown-10 | 201213-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(5-bromomethyl-m-phenylene)-32-crown-10
• 英文别名: bis(5-bromomethyl-1,3-phenylene)-32-crown-10；17,35-Bis(bromomethyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene
• CAS: 201213-73-2
• 化学式: C₃₀H₄₂Br₂O₁₀
• 分子量: 722.465
• InChiKey: GXDBSOZSORVZQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-bromomethyl-m-phenylene)-32-crown-10 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [35-(Aminomethyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaen-17-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  结合中性有机分子的具有极强亲和力的基于冠醚的隐窝

  摘要：

  巧妙调整非共价相互作用的“迭代方法”可能是构建对客体分子表现出高选择性和亲和力的分子宿主的有力途径。通过调整空间拟合和多重非共价相互作用（尤其是氢键），获得了对结合中性客体分子具有极强亲和力的隐窝。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200002
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-1(37),15(38),16,18,33,35-hexaene-17,35-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis(5-bromomethyl-m-phenylene)-32-crown-10
  参考文献：
  名称：

  Difunctional derivatives of bis(m-phenylene)-32-crown-10

  摘要：

  对甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）与四（乙二醇）二氯化物（3）的缩合优化研究导致1+1环化产物5-羰基甲氧基-m-苯二酚-16-冠-5（5）的产率提高至67%（HPLC），但所需的2+2产物双(5-羰基甲氧基-m-苯二酚)-32-冠-10（4）的产率未提高（28%，HPLC）。然而，在优化后，一个两步程序提供了4的改进产率，并且这个程序被推广用于制备其他双官能单体。用3和取代的间苯二酚的缩合以及随后的转化产生了取代的（R）3,5-双（11-氯-3,6,9-三氧杂十一烷氧基）苯（7, 9-14）。二卤代物7（R = COOCH3），13（R = CHO）和12（R = CH2OSi（Me）2-t-Bu）与甲基3,5-二羟基苯甲酸酯（1）反应产生双（5-羰基甲氧基-m-苯二酚）-32-冠-10（4）（43%），5-羰基甲氧基-m-苯二酚-5'-甲醛-m'-苯二酚-32-冠-10（15）（32%），以及内酯（16a）（18%，源自最初形成的5-羟甲基-m-苯二酚-5'-羰基甲氧基-m'-苯二酚-32-冠-10（16））。随后的反应产生了相应的二酸（17），双（羟甲基）（19），双（溴甲基）（20），二乙酰（18），二甲酰（21），双（对硝基苯氧甲基）（22）和双（乙酰氧甲基）（23）衍生物。关键词：环化，官能化双（m-苯基）冠醚。

  DOI：

  10.1139/v97-165

文献信息

• PO functional group-containing cryptands: from supramolecular complexes to poly[2]pseudorotaxanes
  作者：Qi Wang、Ming Cheng、Shuhan Xiong、Xiao-Yu Hu、Juli Jiang、Leyong Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c4cc09487e

  日期：——

  Host–guest systems based on PO functional group-containing cryptands and the corresponding supramolecular poly[2]pseudorotaxanes with different shapes were constructed successfully.

  基于含有PO功能基团的环状化合物的宿主-客体系统以及具有不同形状的相应超分子聚[2]伪轮烷已成功构建。
• Anion-Controlled Ion-Pair Recognition of Paraquat by a Bis(<i>m</i>-phenylene)-32-crown-10 Derivative Heteroditopic Host
  作者：Kelong Zhu、Shijun Li、Feng Wang、Feihe Huang

  DOI：10.1021/jo802683d

  日期：2009.2.6

  been demonstrated that the complexation of the divalent salts of paraquat can be greatly improved (a Ka increase up to 219 times was observed) by the introduction of ion-pair recognition through use of urea moieties on the crown ether. This improvement is controlled by not only the solvent polarity but also the nature of the anion. Furthermore, it was found that the binding motif for paraquat guest incorporation

  已经证明，百草枯的二价盐的络合可以（一个大大改善ķ一个观察增加高达219倍）通过在冠醚的使用脲部分的导入离子对的认可。这种改进不仅受溶剂极性的控制，还受阴离子性质的控制。此外，发现在固态中，百草枯客体掺入异位宿主中的结合基序是阴离子控制的。当百草枯的两个抗衡离子为三氟乙酸根阴离子时，主体-客体络合物为固态的伪轮烷，而当两个抗衡离子为六氟磷酸根或氯离子时，主体-客体络合物为炸玉米饼络合物。
• A metal–carbene template approach enables efficient synthesis of a functionalized cage-annulated crown ether
  作者：Jin-Ping Chang、Li-Ying Sun、Zi-En Zhang、Yuan-Yuan An、Le Zhang、Jian-Gang Yu、Ying-Feng Han

  DOI：10.1039/d1cc03416b

  日期：——

  present work verified the potential application of the metal–carbene template approach (MCTA) in the preparation of novel flexible polyimidazolium cages by photochemical [2+2] cycloaddition reactions and may provide a new method for the preparation of flexible pure organic cages with incorporation of a variety of functional sites.

  开发了一种形成具有锚定咪唑鎓单元的笼环冠醚的简便合成方法。目前的工作验证了金属-卡宾模板法（MCTA）在通过光化学 [2+2] 环加成反应制备新型柔性聚咪唑笼中的潜在应用，并可能为制备掺入柔性纯有机笼提供一种新方法。各种功能性网站。
• Synthesis of a water-soluble bis(m-phenylene)-32-crown-10-based cryptand and its pH-responsive binding to a paraquat derivative
  作者：Xiaofan Ji、Mingming Zhang、Xuzhou Yan、Jinying Li、Feihe Huang

  DOI：10.1039/c2cc38472h

  日期：——

  By introducing a third arm with two anionic carboxylate groups, a water-soluble bis(m-phenylene)-32-crown-10-based cryptand was synthesized. Its pH-controlled host-guest complexation with a paraquat derivative in water was studied.

  通过引入具有两个阴离子羧酸盐基团的第三臂，合成了水溶性的双（间亚苯基）-32-冠-10基隐窝分子。研究了其在水中与百草枯衍生物的pH值控制的主客体络合。
• Formation of a Supramolecular Hyperbranched Polymer from Self-Organization of an AB₂ Monomer Containing a Crown Ether and Two Paraquat Moieties
  作者：Feihe Huang、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/ja044830e

  日期：2004.11.1

  An AB2 monomer containing a bis(m-phenylene)-32-crown-10 and two paraquat moieties was designed and prepared. It self-organized to form a supramolecular hyperbranched polymer in solution.

  设计并制备了含有双（间亚苯基）-32-冠-10 和两个百草枯部分的 AB2 单体。它在溶液中自组织形成超分子超支化聚合物。