3’-N,N-二(去甲基)阿奇霉素 | 612069-27-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3’-N,N-二(去甲基)阿奇霉素
• 中文别名: 阿奇霉素杂质E
• 英文名称: 3'-N,N-didemethyl-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
• 英文别名: 3'-aminoazithromycin；N',N'-Di(desmethyl)azithromycin；(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-amino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• CAS: 612069-27-9
• 化学式: C₃₆H₆₈N₂O₁₂
• 分子量: 720.942
• InChiKey: PCDDIDGPAIGEHC-GGNUPITBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >209°C (dec.)
• 沸点：
  817.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-N,N-二(去甲基)阿奇霉素 在 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3'-N,N-didemethyl-2'-O,3'-N-carbonyl-3'-N-allyl-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Novel desosamine-modified 14- and 15-membered macrolides without antibacterial activity

  摘要：

  Novel modifications of the desosamine sugar of 14- and 15-membered antibacterial macrolides, in which the desosamine was fused with N-substituted-1,3-oxazolidin-2-ones, were developed in order to completely suppress antibacterial activity and make them promising agents for other biological targets. The synthesis of such bicyclic desosamine derivatives, especially 1,3-oxazolidin-2-one formation, was optimized and conducted under mild conditions without a need for protection/deprotection steps for other functional groups. A focused series of novel desosamine-modified macrolide derivatives was prepared and their antibacterial activities tested. It was shown that these macrolide derivatives do not possess any residual antibacterial activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.076
• 作为产物：
  描述：

  阿奇霉素 在 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 以7.5 g的产率得到3’-N,N-二(去甲基)阿奇霉素
  参考文献：
  名称：

  大环内酯杂质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿奇霉素杂质I和杂质E的方法，其包括：将阿奇霉素与溶剂混合，加入式(1)所示化合物进行去甲基化反应，其中，R1，R2各自独立地为甲基、乙基、丙基、环烷基、苯基、对甲基苯基。本发明制备阿奇霉素杂质的方法，反应可在温和的条件下，通过控制试剂的量，本方法可以用于制备阿奇霉素杂质I和杂质E，本发明制备得到的阿奇霉素杂质的HPLC纯度在98％以上。

  公开号：

  CN104558069B

文献信息

• Derivatives of azithromycin
  申请人：Codony Albert

  公开号：US20070043214A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to derivatives of azithromycin, processes for the manufacture thereof and pharmaceutical compositions thereof preferably together with azithromycin.

  本发明涉及阿奇霉素衍生物，其制造方法和制备方法，以及与阿奇霉素一起制备的制药组合物。
• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Deping

  公开号：US20080119419A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  本发明提供了一系列双功能杂环化合物，可作为抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物使用。本发明还提供了制备双功能杂环化合物的方法，以及使用这些化合物作为抗感染、抗增殖剂、抗炎剂和/或促动力剂的方法。
• [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004029066A3

  公开（公告）日：2004-08-26
• IMMUNOMODULATING UREA AZALIDES
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US20210290591A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Defined herein are immunomodulating Formula (1) compounds wherein R, R 0 , R 1 , R 2 , R 3 and W are as defined herein, stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; and compositions comprising said compounds. The invention also includes methods for treating an inflammatory and/or immunological disease or disorder in an animal by administering a therapeutically effective amount of a Formula (1) compound, stereoisomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof; or use of said compound of Formula (1) to prepare a medicament for treating an inflammatory and/or immunological disease or disorder in an animal.
• US7335753B2
  申请人：——

  公开号：US7335753B2

  公开（公告）日：2008-02-26