quinic acid | 77-95-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: quinic acid
• CAS: 77-95-2
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: AAWZDTNXLSGCEK-RKGSPJAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170 °C
• 比旋光度：
  -44 º (c=11.2, H2O)
• 沸点：
  248.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.64 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  290g/l（实验）
• LogP：
  -2.023 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181980
• 危险品运输编号：
  REM
• RTECS号：
  GU8650000
• 危险性防范说明：
  P280,P262,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335

制备方法与用途

概述

奎宁酸又名6-甲氧基喹啉甲酸，是一种黄色柱状结晶，熔点为280℃（分解）。它溶于无水乙醇及碱液，难溶于冷乙醇和乙醚。奎宁酸由奎宁经铬酸氧化而得，主要用于有机合成。作为一种高等植物特有的脂环有机酸，奎宁酸是芳香族氨基酸生物合成的前体物质，广泛存在于维管束植物中，并常与莽草酸共存。其结构特殊，具有多个手性中心，在立体有机合成中尤为重要，被广泛应用在天然产物的手性原料合成及新聚合材料制备等领域。

生物活性

D-(-)-奎宁酸是一种环己基羧酸，与咖啡的酸度相关。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源代谢物）

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。奎宁酸来源于杜仲叶、金鸡纳树皮、咖啡种子以及苹果、桃子等果实。

用途

• D-(-)-奎宁酸具有增强胆汁、降低脂肪、肝脏解毒及预防脂肪肝的作用。
• 奎宁酸是一种植物代谢产物，作为多步化学合成天然产物的手性结构单元被广泛使用。它已被用作标准品，通过HPLC测定苦龙胆茶和蔓越莓果实中有机酸的组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinic acid 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R,4R,6R,8S)-4-(methoxycarbonyl)-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Methyl 4,5-O-benzylidene-4-epi-shikimate: an intermediate for the synthesis of (-)-chorismic acid and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a035
• 作为试剂：
  描述：

  1-amino-2,3-bis-benzoyloxy-propane 在 quinic acid 、 水 作用下， 生成 (-)-1-amino-2,3-bis-benzoyloxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Brand; Dreyer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• Aminoquinazolines and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020049197A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and air-ways, and the preparation thereof

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号传导作用的化合物的公式，它们在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及呼吸道疾病中的用途，以及其制备
• Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020082271A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases and their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号转导作用的化合物的公式1，以及其在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及气道疾病中的用途，以及其制备方法。
• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE PRODUCTION OF ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRODUCTION DE L'ALISKIREN
  申请人：WATSON LAB INC

  公开号：WO2012078147A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A process for preparing 4-[(2R)-2-X-methyl)-3-methylbutyl]-1 -methoxy-2-3(3- methoxypropoxy)-benzene wherein X is a leaving group and use of this compound in the synthesis of aliskiren.

  一种制备4-[(2R)-2-X-甲基)-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-3(3-甲氧基丙氧基)-苯的方法，其中X是一个离去基团，并且利用该化合物合成阿利司琴。