NaQuinate-Me | 34207-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: NaQuinate-Me
• 英文别名: methyl (E)-4-methyl-6-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)hex-4-enoate
• CAS: 34207-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: XPPPDTYMXSASJP-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NaQuinate-Me 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-(5-carboxy-3-methyl-(2E)-penten-1-yl)-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  ANTICOAGULANT COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  根据该发明提供了一个化合物，其化学式为（I）：其中R1、R2、R3和n的含义如描述中所示，或其药用可接受的溶剂化合物、盐或前药，用作抗凝剂。

  公开号：

  US20180092863A1
• 作为产物：
  描述：

  生成 NaQuinate-Me
  参考文献：
  名称：

  ANTICOAGULANT COMPOUNDS AND THEIR USE

  摘要：

  根据该发明提供了一个化合物，其化学式为（I）：其中R1、R2、R3和n的含义如描述中所示，或其药用可接受的溶剂化合物、盐或前药，用作抗凝剂。

  公开号：

  US20180092863A1

文献信息

• Ubiquinone and Related Compounds. XXVII. Synthesis of Urinary Metabolites of Phylloquinone and α-Tocopherol
  作者：MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、MASAO NISHIKAWA、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.22.566

  日期：——

  The syntheses of the metabolites of phylloquinone, α-tocopherol and ubiquinones are described. 1. 2, 3, 5-Trimethyl-6-(3'-carboxybutyl)-1, 4-benzoquinone (VIIa), 2-methyl-3-(3'-carboxybutyl)-1, 4-naphthoquinone (VIIb) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-6-(3'-carboxybutyl)-1, 4-benzoquinone (VIIc) were synthesized by two routes. 2, 3, 5-Trimethylphenol (Ia) and 3-methyl-1-naphthol (Ib) were condensed with methylsuccinic anhydride (II), followed by reduction of the carbonyl groups and oxidation of the phenols to quinones (VIIa, VIIb). 2, 3, 5-Trimethyl-1, 4-benzoquinone (XVIIIa), 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (XVIIIb) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (XVIIIc) were treated with γ, γ'-dimethoxy-carbonylvaleryl peroxide (XVII) on one step to give the esters (VIIIa, VIIIb, VIIIc) of these quinones. 2. 2, 3, 5-Trimethyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1, 4-benzoquinone (XXVa), 2-methyl-3-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1, 4-naphthoquinone (XXVb) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-6-(5'-carboxy-3'-methyl-2'-pentenyl)-1, 4-benzoquinone (XXVc) were synthesized by boron trifluoride-catalyzed condensation of 2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzohydroquinone (XXIIIa), 2-methyl-1, 4-naphthohydroquinone derivatives (XXIIIb, XXVII, XXVIII) and 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzohydroquinone (XXIIIc) with methyl ε-hydroxy-γ-methyl-γ-hexenoate (XX) or methyl γ-hydroxy-γ-vinylvalerate (XXII), followed by hydrolysis of the esters to carboxylic acids and subsequent oxidation of the hydroquinones to quinones.

  描述了叶绿醌、α-生育酚和醌类化合物的代谢物的合成。1. 2, 3, 5-三甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIa)、2-甲基-3-(3'-羧基丁基)-1, 4-萘醌 (VIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(3'-羧基丁基)-1, 4-苯醌 (VIIc) 通过两条途径合成。2, 3, 5-三甲基酚 (Ia) 和3-甲基-1-萘醇 (Ib) 与乙基琥珀酸酐 (II) 进行缩合，随后还原羰基基团并将酚氧化为醌 (VIIa, VIIb)。2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌 (XVIIIb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (XVIIIc) 在一步中与γ, γ'-二甲氧基-羰基戊酰过氧化物 (XVII) 处理，生成这些醌的酯 (VIIIa, VIIIb, VIIIc)。2. 2, 3, 5-三甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVa)、2-甲基-3-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-萘醌 (XXVb) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-6-(5'-羧基-3'-甲基-2'-戊烯基)-1, 4-苯醌 (XXVc) 通过三氟化硼催化的缩合反应合成，反应物包括2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIa)、2-甲基-1, 4-萘醌醇衍生物 (XXIIIb, XXVII, XXVIII) 和2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌醇 (XXIIIc) 与甲基ε-羟基-γ-甲基-γ-己烯酸酯 (XX) 或甲基γ-羟基-γ-乙烯基戊酸酯 (XXII) 反应，随后对酯进行水解生成羧酸，再将醌醇氧化为醌。
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  申请人：Haomamedica Limited

  公开号：EP2536398B1

  公开（公告）日：2016-04-13
• US8895624B2
  申请人：——

  公开号：US8895624B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• ANTICOAGULANT COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：HAOMA MEDICA LIMITED

  公开号：US20180092863A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  According to the invention there is provided a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and n have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable solvate, salt or prodrug thereof for use as an anticoagulant.

  根据该发明提供了一个化合物，其化学式为（I）：其中R1、R2、R3和n的含义如描述中所示，或其药用可接受的溶剂化合物、盐或前药，用作抗凝剂。