vitamin K₁ chromanol | 4208-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vitamin K₁ chromanol
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydro-2h-naphtho-[1,2-b]pyran-6-ol；2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-6-ol
• CAS: 4208-84-8
• 化学式: C₃₁H₄₈O₂
• 分子量: 452.721
• InChiKey: UOSGFQBEJZPZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin K₁ chromanol 在 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 vitamin K1 chromanoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  维生素K 1苯并氧杂基和苯并羟氧基的ESR研究

  摘要：

  通过在甲苯中用PbO 2氧化苯酚前体，观察了维生素K 1苯并二氢氧基和苯并羟氧基的ESR谱图，并正确测定了质子超细裂变和g iso值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94051-6
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-6-acetoxy-2,5-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-decan-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到vitamin K₁ chromanol
  参考文献：
  名称：

  维生素 K1 二氢衍生物（萘酚）的环状异构体及其具有缩短和 ω 功能化侧链的类似物的合成

  摘要：

  摘要 通过乙酸甲萘酚与(3 RS,7 RS,11 RS)-异植醇和(3 RS,4 S)缩合合成(2RS,4' RS,8' RS)-萘酚及其旋光短链类似物。 )-3,4,8-trimethylnon-1-en-3-ol (ee ∼50%) 在硅铝酸盐 Zeocar-10 的存在下。使用(+)-樟脑-10-磺酸作为催化剂，从(3 RS)-芳樟醇或(3 RS,4 S)-3,4,8-trimethylnona-1中获得具有不饱和类异戊二烯侧链的萘酚类似物,7-dien-3-ol。这些化合物的臭氧分解产生相应的ω-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0343-z

文献信息

• Combination of ionic liquid [bmim]PF6 with boron trifluoride etherate as an efficient catalytic system for the glycosylation of α-tocopherol and naphthotocopherol
  作者：A. Yu. Spivak、O. V. Knyshenko、O. V. Ivanova、M. I. Mallyabaeva、E. S. Murtazina、I. Yu. Ponedel’kina、V. N. Odinokov

  DOI：10.1007/s11172-007-0396-2

  日期：2007.12

  The use of a combination of ionic liquid [bmim]PF6 with boron trifluoride etherate as the catalyst in the glycosylation of α-tocopherol and chromanol of vitamin K1 (naphthotocopherol) allowed us to obtain β-glycosides in high yield when β-anomer of peracetylated D-glucose was used. In addition, usually inactive α-anomers of peracetylated D-glucopyranose and D-galactopyranose were involved in this reaction.

  使用离子液体[bmim]PF6与氟化硼醚化物的组合作为催化剂，在α-生育酚和维生素K1（萘生育酚）的糖甙化反应中，当使用β-乙酰化D-葡萄糖的β-异构体时，我们获得了高产率的β-糖苷。此外，通常不活跃的乙酰化D-葡萄糖和D-半乳糖的α-异构体也参与了这一反应。
• Isolation and identification of minor impurities during the synthesis of vitamin K1
  作者：E. É. Zhukova、I. V. Aref'eva、S. V. Eremin、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf02218883

  日期：1996.2

  formation of compound IV, to the appearance of a number of side products, including a cyclic compound VI or ketoenol XI. In addition, the dehydration of isophytol yields phytodienes X [4] (see the scheme below). The side products are separated during the subsequent treatments including saponification and oxidation. Nevertheless, the technical-grade vitamin KI obtained by oxidation of compound V contains

  广泛用于合成维生素 KI (1) 的技术方案之一是基于异植醇 (III) 在非质子酸存在下将甲萘醌单乙酸酯 (II)（或单苯甲酸酯）烷基化，形成二氢维生素 KI 单乙酸酯（IV )（或单苯甲酸酯），然后在碱性介质中将 IV 脱酰化为化合物 V，然后将 V 氧化为 I [1 -3] 。该过程可以在铝硅酸盐催化剂的存在下进行。在所有变体中，1I 的烷基化除了形成化合物 IV 外，还导致出现许多副产物，包括环状化合物 VI 或酮烯醇 XI。此外，异植醇脱水产生植物二烯 X [4]（见下图）。在包括皂化和氧化在内的后续处理期间分离副产物。尽管如此，化合物V氧化得到的工业级维生素KI，除目标产物外，还含有4%～6%的杂质。这项工作的目的是更详细地研究这些化合物的结构。工业级维生素 KI 样品的 Chi-omatographic 分析揭示了七种化合物（见表 1）。产物混合物的主要成分，即维生素KI（Rf
• Friedel–Crafts alkylations on nanoscopic inorganic fluorides
  作者：N. Candu、S. Wuttke、E. Kemnitz、S.M. Coman、V.I. Parvulescu

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.08.004

  日期：2011.1

  Friedel–Crafts alkylation of aromatic compounds, including benzene, ethylbenzene, trimethylhydroquinone (TMHQ), and menadiol (MDL), with isophytol and benzyl alcohol. The conversion of isophytol was 100% in the reactions with trimethylhydroquinone (TMHQ), menadiol (MDL) and benzene while the highest selectivity in alkylated compounds was achieved with TMHQ (>99%). The different reaction rates of the alkylation

  纳米MF x（M = Mg，Al; x = 2，3）已通过使用异植醇和苄醇对苯，乙苯，三甲基氢醌（TMHQ）和薄荷醇（MDL）等芳香族化合物进行Friedel-Crafts烷基化反应进行了研究。在与三甲基氢醌（TMHQ），薄荷醇（MDL）和苯的反应中，异植醇的转化率为100％，而在烷基化化合物中，TMHQ的选择性最高（> 99％）。烷基化反应的不同反应速率归因于底物的不同亲核性，因此归因于它们通过感应和共振作用使Wheland中间体中的正电荷离域的能力。根据催化剂的性质和反应条件，苯甲醇的转化率在10％至84％之间变化，而乙苯对单苄基衍生化合物的选择性最高（25％）。还观察到形成大量的二苄基醚，表明在这种类型的催化剂中存在大量的布朗斯台德酸位。
• Synthesis and stopped-flow investigation of antioxidant activity of tocopherols. Finding of new tocopherol derivatives having the highest antioxidant activity among phenolic antioxidants
  作者：Kazuo Mukai、Kazuya Okabe、Hironobu Hosose

  DOI：10.1021/jo00264a011

  日期：1989.2
• Synthesis of triterpene acids conjugates with α-tocopherol synthetic analogs
  作者：A. Yu. Spivak、R. R. Mufazzalova、E. R. Shakurova、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428010090150

  日期：2010.9

  Heterodimers were synthesized of pharmacologically important alpha-tocopherol synthetic analogs with triterpene acids(betulonic, betulinic), potential polyfunctionsl drugs possessing antioxidant activity. The combination of the fragments of biologically active substances was performed through linkers (residues of succinic acid, hydrazine, glycine, tetramethylenediamine) binding the side chain of the antioxidant molecule with atoms C-3 or C-28 of the terpenoid.