2-Amino-9-(2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-β-D-threopentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine | 134760-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-9-(2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-β-D-threopentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-2-(methoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 134760-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₈S
• 分子量: 417.4
• InChiKey: JZZJBWICPQYCAE-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-(2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-β-D-threopentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine 在 叠氮化锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-9-(3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N-甲基咔唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.9h， 生成 2-Amino-9-(2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-β-D-threopentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-9-（3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-β-D-赤型五氟呋喃糖基）-6-甲氧基-9H-嘌呤（AzddMAP）和AzddGuo的合成

  摘要：

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93545-7

文献信息

• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Synthesis of 2-amino-9-(3′-azido-2′,3′-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-9H-purine (AzddMAP) and AzddGuo
  作者：Merrick R. Almond、Jon L. Collins、Barbara E. Reitter、Janet L. Rideout、G.Andrew Freeman、Marty H. St Clair

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93545-7

  日期：1991.10

  A novel synthesis of AzddMAP and AzddGuo is described starting from 1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose. The key step in this synthesis involves the replacement of a diphenyl carbamoyl protecting group in the purine 6-position by methanol.

  描述了从1，2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖开始的AzddMAP和AzddGuo的新颖合成。该合成的关键步骤涉及用甲醇代替嘌呤6位的二苯基氨基甲酰基保护基。