(1E)-1-chlorohex-1-en-3-one | 58953-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E)-1-chlorohex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-propyl 2-chlorovinyl ketone；1t-chloro-hex-1-en-3-one；1t-Chlor-hex-1-en-3-on；trans-Propyl 2-chlorovinyl ketone；trans-1-Chloro-1-hexen-3-one；(E)-1-chlorohex-1-en-3-one
• CAS: 58953-13-2
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: VDVLYXSQGCISGT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-chlorohex-1-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (E)-2-[2-(1-hydroxycyclopentyl)vinyl]-2-propyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ketalised α- and β-lithiated α,β-unsaturated ketones: New masked acylvinyl anion equivalents

  摘要：

  The reaction of chloroketals 1, 5 and 10 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (4-5%) in THF at -78 or -90 degrees C leads to the corresponding functionalised organolithium compounds 2, 6 and 11, respectively, resulting from a chlorine/lithium exchange; treatment of these intermediates with different electrophiles [H2O, D2O, Me(3)SiCl, Bu(t)CHO, PhCHO, Me(2)CO, (CH2)(4)CO, (CH2)(5)CO, PhCOMe] affords, after hydrolysis with water, the corresponding products 3, 7 and 12, respectively. Careful acidic hydrolysis of these ketalised products with a 10% aqueous solution of oxalic acid leads to the expected ketones 4, 9 and 13, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00187-7
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 乙炔 为溶剂， 生成 (1E)-1-chlorohex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  7-Oxabicycloheptane substituted enaminone prostaglandin analogs and

  摘要：

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧杂双环庚烷取代烯胺酮前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病治疗中有用。

  公开号：

  US04533673A1

文献信息

• Ketovinylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：N.K. Kochetkov、L.J. Kudryashov、B.P. Gottich

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80100-2

  日期：1961.1

  labile hydrogens results in the formation of complex mixtures. Ethyl malonate and ethyl acetoacetate have, however, been successfully ketovinylated. In the former case, α-carbethoxy-δ-keto-β,γ-unsaturated acids are produced in high yield and depending on the conditions of ketovinylation of ethyl acetoacetate either 4-alkyl salicyclic acids or polysubstituted benzene derivatives may be prepared. Further,

  通常仅用一个不稳定的氢将酮乙烯基引入β-二羰基化合物中，但是存在两个不稳定的氢会导致形成复杂的混合物。然而，丙二酸乙酯和乙酰乙酸乙酯已被成功酮化。在前一种情况下，高产率地生产α-乙氧基-δ-酮基-β，γ-不饱和酸，并且根据乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化的条件，可以制备4-烷基水杨酸或多取代的苯衍生物。此外，丙二酸乙酯和乙酰乙酸烷基酯的酮乙烯基化产物可用于合成（1）不饱和脂族酮酸或二酮或（2）多种α-吡喃酮衍生物。提出了乙酰乙酸乙酯的酮乙烯基化机理，并提出了反式 建立了酮乙烯基化产品的构型。
• Welkstoffe und Antibiotika. 19. Mitteilung. Eine neue Synthese der Fusarinsäure
  作者：E. Hardegger、E. Nikles

  DOI：10.1002/hlca.19570400414

  日期：——

  Die kürzlich von A. N. Nesmeyanow gefundene Methode zur Herstellung von 5-Acyl-2-alkyl-pyridinen aus β-Chlorvinyl- und β-Aminovinyl-ketonen ermöglichte eine neue Synthese der Fusarinsäure (X) gemäss den aus dem Formelschema ersichtlichen Umsetzungen.

  甲基丙烯酸5-乙基-2-烷基-吡啶酮-β-氯乙烯基-和β-氨基乙烯基-酮-戊二烯的合成呋喃西林（X）的合成
• Kotschetkow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 79, p. 609,611
  作者：Kotschetkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Martin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13>1, p. 541,561
  作者：Martin

  DOI：——

  日期：——
• Gruenanger; Fabbri, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 598,609
  作者：Gruenanger、Fabbri

  DOI：——

  日期：——