(2R,4aR,8R,8aS)-8-(2-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 291273-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,8R,8aS)-8-(2-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 291273-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: BNUXOFBOALUPOM-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8R,8aS)-8-(2-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001643h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 以96%的产率得到(2R,4aR,8R,8aS)-8-(2-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001643h

文献信息

• Method of producing oxybutynin and its derivatives
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20040006243A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  An oxybutynin and its derivatives are produced by reacting a phenylketone with a silylcyanide in the presence of a specified asymmetric catalyst to obtain a siloxynitrile, and then reacting the siloxynitrile with a reducing agent and oxidizing the resulting aldehyde, or subjecting the siloxynitrile to a hydrolysis.

  通过在指定的不对称催化剂存在下，将苯基酮与硅氰化物反应，制得硅氧腈，然后将硅氧腈与还原剂反应并氧化所得的醛，或者将硅氧腈进行水解，从而生产奥西布丁及其衍生物。