5-methyl-1-[(E)-styryl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione | 1152427-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-[(E)-styryl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-(2-phenylethenyl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1152427-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₄
• 分子量: 259.069
• InChiKey: MYDQIIDLLNBEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-[(E)-styryl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四氧化锇 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Methylphenyl)-2,5-diphenylimidazol
  参考文献：
  名称：

  草酸硼酸酯能够模块化合成生物活性的咪唑。

  摘要：

  本文描述了草酰硼酸酯结构单元的制备及其在杂环的构建中的应用。通过商业上可获得的起始原料容易获得的草酰单元使得能够以模块化的方式合成咪唑。将各种芳族，杂芳族和烷基羧醛与草酰硼酸酯缩合，以区域控制的方式提供取代的硼基咪唑。随后钯与卤代芳烃的交叉偶联提供了所需的三取代的咪唑支架。为了证明这些支架的实用性，合成了丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶STK10的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201611006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-1-[(E)-styryl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  草酸硼酸酯能够模块化合成生物活性的咪唑。

  摘要：

  本文描述了草酰硼酸酯结构单元的制备及其在杂环的构建中的应用。通过商业上可获得的起始原料容易获得的草酰单元使得能够以模块化的方式合成咪唑。将各种芳族，杂芳族和烷基羧醛与草酰硼酸酯缩合，以区域控制的方式提供取代的硼基咪唑。随后钯与卤代芳烃的交叉偶联提供了所需的三取代的咪唑支架。为了证明这些支架的实用性，合成了丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶STK10的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201611006

文献信息

• Total synthesis of (±)-fumimycin and analogues for biological evaluation as peptide deformylase inhibitors
  作者：Mehdi Zaghouani、Lena A.K. Bögeholz、Evan Mercier、Wolfgang Wintermeyer、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.037

  日期：2019.6

  A concise 7-step total synthesis of (±)-fumimycin in 11.6% overall yield is reported. An acid-catalyzed intramolecular aza-Friedel–Crafts cyclization was developed to construct the benzofuranone skeleton of the natural product bearing an α,α-disubstituted amino acid moiety in a single step. Regioselective chlorination followed by a Suzuki–Miyaura cross-coupling rapidly enabled the preparation of a

  据报道，简明的7步全合成（±）-泛霉素的总收率为11.6％。开发了酸催化的分子内氮杂-Friedel-Crafts环化反应，可一步构建天然产物中带有α，α-二取代氨基酸部分的苯并呋喃酮骨架。区域选择性氯化反应，再加上Suzuki-Miyaura交叉偶联，迅速制备了类似物文库，该文库针对肽去甲酰基酶的抗菌活性进行了评估。
• Synthesis of fluorinated amphoteric organoborons <i>via</i> iodofluorination of alkynyl and alkenyl MIDA boronates
  作者：Wen-Xin Fan、Ji-Lin Li、Wen-Xin Lv、Ling Yang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c9cc08386c

  日期：——

  The iodofluorination of alkynyl and alkenyl MIDA (N-methyliminodiacetyl) boronates led to the synthesis of two types of fluorinated organoborons bearing a valuable C–I bond. The B(MIDA) moiety confers exclusive regioselectivity to the reaction, and the products were formed in generally good yields. Preliminary utility of the products was demonstrated.

  炔基和烯基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酰基）硼酸酯的碘氟化导致了两种类型的带有有价值C–I键的氟化有机硼的合成。B（MIDA）部分赋予该反应排他性区域选择性，并且产物以通常良好的产率形成。证明了该产品的初步实用性。
• Site-Differentiated Polyboron Arenes Prepared by Direct CH Borylation and Their Highly Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Xu、Siyi Ding、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.201309546

  日期：2014.2.10

  boronyl (Bpin), were prepared by an iridium‐catalyzed direct CH borylation of readily available (hetero)aryl MIDA boronates. The excellent synthetic uses of these multisite nucleophiles were demonstrated by the high‐yield production of a variety of multifunctionalized poly(hetero)arenes with the highly chemoselective Suzuki–Miyaura coupling (SMC) of the Bpin moiety being an essential step.

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是BPIn部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。
• Synthesis of α-Borylated Ketones by Regioselective Wacker Oxidation of Alkenylboronates
  作者：Victoria B. Corless、Aleksandra Holownia、Hayden Foy、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Shinya Adachi、Travis Dudding、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02234

  日期：2018.9.7

  As part of a program aimed at metal-catalyzed oxidative transformations of molecules with carbon–metalloid bonds, the synthesis of α-borylated ketones is reported via regioselective TBHP-mediated Wacker-type oxidation of N-methyliminodiacetic acid (MIDA)-protected alkenylboronates. The observed regioselectivity correlates with the hemilabile nature of the B–N dative bond in the MIDA boronate functional

  作为针对金属催化具有碳-金属键的分子的氧化转化程序的一部分，据报道，通过区域选择性TBHP介导的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）保护的烯基硼酸酯的Wacker型氧化，合成了α-硼化的酮。观察到的区域选择性与MIDA硼酸酯官能团中B–N键的半不稳定性质相关，这使硼可以通过邻近基团效应来指导选择性。
• Modular Access to Triarylethylene Units from Arylvinyl MIDA Boronates Using a Regioselective Heck Coupling
  作者：R. N. Khanizeman、E. Barde、R. W. Bates、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02218

  日期：2017.10.6

  A palladium-catalyzed, silver-mediated Heck coupling between arylvinyl MIDA boronate esters and aryl iodides is disclosed. The reaction provides an efficient and modular access to a range of 1,1-diaryl alkenyl MIDA boronates that can be easily transformed into triarylethylene compounds through a Suzuki coupling.

  公开了芳基乙烯基MIDA硼酸酯与芳基碘化物之间的钯催化的，银介导的Heck偶联。该反应提供了有效的，模块化的途径，可接入一系列1,1-二芳基烯基MIDA硼酸酯，这些化合物可通过Suzuki偶联轻松转化为三芳基乙烯化合物。