(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-phenylthioflavan | 86849-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-phenylthioflavan
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 86849-67-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆S
• 分子量: 398.436
• InChiKey: COQBTVXATFHRGI-HBMCJLEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-phenylthioflavan 在 NaHCO₃-Na₂CO₃ buffer 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Epicatechin-(4β<*>2)-phloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁：原花青素合成中的醌甲基化物中间体

  摘要：

  表儿茶素- （4酸和碱催化的反应的比较β） -苯基硫化物和无色花青素表明，缩合在碱性比在酸性pH下，以便可以通过醌甲基化物发生缩合单宁的生物合成，而不是中间碳阳离子进行更迅速地。

  DOI：

  10.1039/c39830001035
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-phenylthioflavan 、 (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-((2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-phenylthioflavan-6-yl)flavan 、 (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-<(2R,3S,4S)-2,3-cis-3,4-trans-3,3',4',5,7-pentahydroxy-4-phenylthioflavan-8-yl>flavan
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneity of interflavanoid bond location in loblolly pine bark procyanidins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80105-3