3-{8''-[3',4'-dihydroxy-1'-(3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)phenyl]-3'',5'',7''-trihydroxychroman-2''-yl}hexa-2,4-diene-2,5-dioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-{8''-[3',4'-dihydroxy-1'-(3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)phenyl]-3'',5'',7''-trihydroxychroman-2''-yl}hexa-2,4-diene-2,5-dioic acid
• 英文别名: (2E,4Z)-3-[(2R,3S)-8-[2,3-dihydroxy-5-[(2R,3S)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]hexa-2,4-dienedioic acid
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₄
• 分子量: 610.528
• InChiKey: SFLDIBIMNHSOCW-HGLKGVEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.2%的产率得到(+)-catechin(2->8'')catechin
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶和漆酶对（+）-儿茶素的新型氧化作用

  摘要：

  辣根过氧化物酶（HRP; EC 1.11.1.7）催化H（2）O（2）依赖性的（+）-儿茶素1氧化偶联反应，形成三个不同的联苯CC二聚体2-4，而Rhus vernicifera漆酶则催化形成两个新的儿茶素-氢醌加合物5和6。光谱证据表明，HRP二聚体通过一个儿茶素部分A环的8位与2和4中的B环C-5'和C环的C-2连接在图3中，异常的儿茶素二羧酸二聚体4通过E环的原位切割获得。在漆酶氧化过程中，对苯二酚在儿茶素B环的C-2'和C-5'处偶合，既充当了穿梭氧化剂，又充当了反应物。将HRP和漆酶氧化产物与D进行比较，L-α-生育酚和（+）-儿茶素抑制鼠脑匀浆中铁诱导的脂质过氧化的能力以及鼠肝微粒体中Fe（3 +）-ADP / NADPH的能力，通过硫代巴比妥酸反应性物质的强度进行测量。所有代谢物均表现出抗脂质过氧化作用，其IC（50）值比标准化合物高约2-8倍。特征反应产物可能被证明是生物系统中（+）-儿茶素抗氧化反应的新标记。

  DOI：

  10.1021/jf020503j