TIGGIR-MeCys-G-NH2 | 1433900-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TIGGIR-MeCys-G-NH2
• CAS: 1433900-09-4
• 化学式: C₃₂H₆₀N₁₂O₉S
• 分子量: 788.969
• InChiKey: UWCJILGWYCVLAW-VHGCGKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  346.15
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TIGGIR-MeCys-G-NH2 在 三氟甲磺酸 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-L-threonyl-L-isoleucylglycylglycyl-L-isoleucyl-L-arginyl-N-methyl-L-cysteinyl-L-cysteinyl-L-alanyl-L-leucyl-L-valyl-L-isoleucyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基半胱氨酰肽的选择性双向酰胺键裂解

  摘要：

  描述了由 Xaa-MeCys-Yaa 肽（Xaa 和 Yaa，非半胱氨酸残基）中的 N-甲基半胱氨酸 (MeCys) 介导的选择性双向肽键裂解，导致硫酯和硫内酯。速率和产物分析表明，在 pH 1-5 下，Xaa-MeCys 键发生 Nα-酰胺键断裂，通过 N-S 酰基转移生成 Xaa-S-(MeCys-Yaa) 硫酯，而在强酸性条件下当 H0 = –5 时，MeCys-Yaa 键通过恶唑酮中间体发生 Cα-酰胺键断裂，该中间体被硫甲酚 (TC) 捕获为 Xaa-MeCys-TC 硫酯。然后将该硫酯转化为 pH 4-5 的 Xaa-MeCys-β-硫内酯。用 Cys 残基代替 MeCys 不会导致显着的双向肽键裂解，这表明 MeCys 残基中的 N-甲基化对于 N-S 酰基转移反应和恶唑酮的形成很重要。酰胺和硫酯的异构化已成功用于制备环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402261
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N-甲基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 TIGGIR-MeCys-G-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基半胱氨酰肽的选择性双向酰胺键裂解

  摘要：

  描述了由 Xaa-MeCys-Yaa 肽（Xaa 和 Yaa，非半胱氨酸残基）中的 N-甲基半胱氨酸 (MeCys) 介导的选择性双向肽键裂解，导致硫酯和硫内酯。速率和产物分析表明，在 pH 1-5 下，Xaa-MeCys 键发生 Nα-酰胺键断裂，通过 N-S 酰基转移生成 Xaa-S-(MeCys-Yaa) 硫酯，而在强酸性条件下当 H0 = –5 时，MeCys-Yaa 键通过恶唑酮中间体发生 Cα-酰胺键断裂，该中间体被硫甲酚 (TC) 捕获为 Xaa-MeCys-TC 硫酯。然后将该硫酯转化为 pH 4-5 的 Xaa-MeCys-β-硫内酯。用 Cys 残基代替 MeCys 不会导致显着的双向肽键裂解，这表明 MeCys 残基中的 N-甲基化对于 N-S 酰基转移反应和恶唑酮的形成很重要。酰胺和硫酯的异构化已成功用于制备环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402261