epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->6)-catechin | 79763-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->6)-catechin
• 英文别名: arecatannin B-1；Arecatannin B1；(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 79763-28-3
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₈
• 分子量: 866.786
• InChiKey: PBYRKMXDROOXMU-XKDUFCMJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->6)-catechin 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,2'R,3'R,4'S,2''R,3''S)-3,3''-diacetoxy-2,2',2''-tris-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7,5',7',5'',7''-hexamethoxy-3,4,3',4',3'',4''-hexahydro-2H,2'H,2''H-[4,8';4',6'']terchromen-3'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  KOLODZIEJ, HERBERT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3487-3492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  procyanidin B7 、 (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-3,5-dihydroxy-2,3-dihydro-chromen-7-one 生成 epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->6)-catechin 、 epicatechin-(4β->8)-catechin-(6->4β)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  缩合单宁：首个“分支”原花青素三聚体的合成

  摘要：

  支链原花青素三聚体，表儿茶素-（4β→8）-儿茶素-（6→4β）-表儿茶素的合成已经完成，并且比衬里类似物的产率更高，这表明原花青素聚合物可能是高度支化的。

  DOI：

  10.1039/c39840000085

文献信息

• Hemingway, Richard W.; Foo, Lai Yeap; Porter, Lawrence J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1209 - 1216
  作者：Hemingway, Richard W.、Foo, Lai Yeap、Porter, Lawrence J.

  DOI：——

  日期：——
• KOLODZIEJ, HERBERT, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3487-3492
  作者：KOLODZIEJ, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• Condensed tannins: synthesis of the first ‘branched’ procyanidin trimer
  作者：L. Yeap Foo、Richard W. Hemingway

  DOI：10.1039/c39840000085

  日期：——

  Synthesis of the branched procyanidin trimer, epicatechin-(4β→8)-catechin-(6→4β)-epicatechin has been accomplished and in higher yield than liner analogues, suggesting that procyanidin polymers may be highly branched.

  支链原花青素三聚体，表儿茶素-（4β→8）-儿茶素-（6→4β）-表儿茶素的合成已经完成，并且比衬里类似物的产率更高，这表明原花青素聚合物可能是高度支化的。