[3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol-1α->8-(+)catechin] | 76250-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol-1α->8-(+)catechin]
• 英文别名: gambiriin A₁；gambiriin A1；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(1R,2S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propyl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 76250-49-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₁₂
• 分子量: 580.545
• InChiKey: AAOPKIFUFWCDQZ-KEQINOFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  957.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol-1α->8-(+)catechin] 在 mineral acids 作用下， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3145 - 3149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revised Structures of Gambiriins A1, A2, B1, and B2, Chalcane-Flavan Dimers from Gambir (Uncaria gambir Extract)
  作者：Shoko Taniguchi、Kayo Kuroda、Kou-ichi Doi、Masahiro Tanabe、Takashi Shibata、Takashi Yoshida、Tsutomu Hatano

  DOI：10.1248/cpb.55.268

  日期：——

  Gambir, the aqueous extract from Uncaria gambir (Rubiaceae), has been used as an astringent medicine in Asian countries. Investigation of the constituents in the extract led to the isolation of four chalcane-flavan dimers, gambiriin A1 (6), A2 (7), B1 (8), and B2 (9), in addition to (+)-catechin (1), (+)-epicatechin (2), and dimeric proanthocyanidins, procyanidin B1 (3), procyanidin B3 (4), and gambiriin C (5). The spectroscopic and chemical data obtained in the present study indicated that their previously proposed structures 6a, 7a, 8a, and 9a should be revised to 6, 7, 8, and 9, respectively.

  钩藤属植物钩藤（茜草科）的水提取物钩藤碱，在亚洲国家被用作收敛剂药物。对该提取物成分的调查导致分离得到四种查尔烷-黄烷二聚体，即钩藤碱A1（6）、A2（7）、B1（8）和B2（9），以及（+）-儿茶素（1）、（+）-表儿茶素（2）和二聚原花青素，原花青素B1（3）、原花青素B3（4）和钩藤碱C（5）。本研究获得的波谱和化学数据表明，它们之前提出的结构6a、7a、8a和9a应分别修订为6、7、8和9。
• New Dimeric Flavans from Gambir, an Extract of Uncaria gambir
  作者：Tsutomu Hatano、Shoko Taniguchi、Kayo Kuroda、Naomi Yoshikado、Kou-ichi Doi、Masahiro Tanabe、Takashi Shibata、Takashi Yoshida

  DOI：10.3987/com-07-s(w)37

  日期：——
• Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3145 - 3149
  作者：Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——