2'-羟基-2,4,4,7,4'-五甲基黄烷 | 6022-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2'-羟基-2,4,4,7,4'-五甲基黄烷
• 英文名称: inulavosin
• 英文别名: 5-methyl-2-(2,4,4,7-tetramethyl-chroman-2-yl)-phenol；2,4,4,7-tetramethyl-2-(2'-hydroxy-4'-methylphenyl)chroman；5-Methyl-2-<2,4,4,7-tetramethyl-chroman-2-yl>-phenol；2'-Hydroxy-2,4,4,7,4'-pentamethylflavan；2'-Hydroxy-2,4,4,7,4'-pentamethylflavon；5-methyl-2-(2,4,4,7-tetramethyl-3H-chromen-2-yl)phenol
• CAS: 6022-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: MXPGQUVVLMPLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  187-190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基-2,4,4,7,4'-五甲基黄烷 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 百里酚
  参考文献：
  名称：

  202.酚和酮的缩合产物。第五部分邻-异丙烯基苯酚的二聚体形式的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001103
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基香豆素 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2'-羟基-2,4,4,7,4'-五甲基黄烷
  参考文献：
  名称：

  通过Ga（OTf）3-催化的水杨醇衍生物杂Diels-Alder二聚反应合成天然产物inulavosin。

  摘要：

  通过使用Ga（OTf）3催化的室温水杨醇衍生物的杂Diels-Alder二聚化和区域选择性苯酚单溴化，从容易获得且便宜的起始原料中顺利合成了Inulavosin，这是一种天然的黑色素生成抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1509338

文献信息

• Synthesis of Flavans :One-Pot Synthesis of Flavans From 4-Methylcoumarins
  作者：Vijayendra P. Kamat、Ratnakar N. Asolkar、Janardan K. Kirtany

  DOI：10.1080/00397919808004523

  日期：1998.12

  Abstract 4-Methylcoumarins (2), obtained by condensation of suitable phenols (1) with ethyl acetoacetate in the presence of sulfuric acid, lead directly to flavans (3) when refluxed with sodium hydroxide and ethanediol.

  摘要 4-甲基香豆素 (2) 是由合适的酚 (1) 在硫酸存在下与乙酰乙酸乙酯缩合得到的，当与氢氧化钠和乙二醇回流时，直接生成黄烷 (3)。
• Verwendung von Hydroxydiphenyletherverbindungen zur Behandlung der Haut
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1366757A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  Beschrieben wird die Verwendung von (a) Hydroxydiphenyletherverbindungen der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; Hydroxy; C1-C20-Alkyl; hydroxy-substituiertes C1C20-Alkyl; C5-C7-Cycloalkyl; C1-C20-Alkoxy; C1-C6-Alkylcarbonyl; Phenyl; oder Phenyl-C1-C3-Alkyl; R4 Wasserstoff, C1-C20Alkyl; hydroxy-substituiertes C1-C20-Alkyl; C5-C7-Cycloalkyl; Hydroxy; Formyl; Acetonyl; Allyl; Carboxy; Carboxy-C1-C3-Alkyl; Carboxyallyl; C2-C20-Alkenyl; C1-C6-Alkylcarbonyl; C1-C3-Alkylcarbonyl-C1-C3-Alkyl; Phenyl; oder Phenyl-C1-C3-Alkyl; und R5 Wasserstoff; C1-C20-Alkoxy; oder C1-C6-Alkylcarbonyl; bedeuten als Melanogenese-Inhibitor und zum Aufhellen der Haut.

  使用 (a) 式中的羟基二苯醚化合物 其中 R1、R2 和 R3 相互独立地为氢；羟基；C1-C20 烷基；羟基取代的 C1-C20 烷基；C5-C7 环烷基；C1-C20 烷氧基；C1-C6 烷基羰基；苯基；或苯基-C1-C3 烷基； R4 氢、C1-C20烷基、羟基取代的 C1-C20烷基、C5-C7 环烷基、羟基、甲酰基、丙酮基、烯丙基、羧基、羧基-C1-C3 烷基、羧基烯丙基、C2-C20烯基、C1-C6 烷基羰基、C1-C3 烷基羰基-C1-C3 烷基、苯基或苯基-C1-C3 烷基；和 R5 是氢；C1-C20 烷氧基；或 C1-C6 烷基羰基；以及 作为黑色素生成抑制剂和美白剂。
• チロシナーゼ類の分解促進剤及びそれを含有してなる皮膚外用剤
  申请人：ポーラ化成工業株式会社

  公开号：JP2004352647A

  公开（公告）日：2004-12-16

  【課題】チロシナーゼ活性阻害によらないメラニンの産生抑制手段を提供する。【解決手段】一般式（１）に表される化合物及び／又はその塩からなるチロシナーゼ類の分解促進剤を、化粧料に含有させ、皮膚に塗布することにより、メラニンの産生を抑制する。かかるチロシナーゼ分解剤は、システインプロテアーゼを介して、チロシナーゼを分解する。かかる一般式（１）に表される化合物としては、２’−ヒドロキシ−２，４，４，７，４’−ペンタメチルフラバン（化合物１）又は２’−ヒドロキシ−７，４’−ジエチル−２，４，４−トリメチルフラバン（化合物２）が例示できる。【化１】一般式（１）（但し、式中Ｒは水素原子、炭素数１〜４のアシル基又は糖残基を表し、Ｒ１〜Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基を表す。）【選択図】 なし

  问题在于提供一种不以抑制酪氨酸酶活性为基础的抑制黑色素生成的方法。一种由通式（1）代表的化合物和/或其盐组成的酪氨酸酶降解促进剂被包含在化妆品中，并涂抹在皮肤上以抑制黑色素的生成。此类酪氨酸酶降解剂可通过半胱氨酸蛋白酶降解酪氨酸酶。通式（1）所代表的化合物包括 2'-羟基-2,4,4,7,4'-五甲基黄烷（化合物 1）或 2'-羟基-7,4'-二乙基-2,4,4-三甲基黄烷（化合物 2）为例。[化合物 1]通式（1）（式中 R 代表氢原子、1-4 碳酰基或糖残基，R1 至 R13 各自独立地代表氢原子、羟基或 1-4 碳烷基）。无。
• Use of guaiol for treating the skin
  申请人：Baschong Werner

  公开号：US20050058610A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The use is described of compositions comprising (a) (−)-guaiol, (b) further skin-lightening active substance(s) and, optionally, (c) one or more UV-A and/or UV-B absorbers as melanogenesis inhibitors and for skin-lightening.

  所述组合物的用途包括：(a) (-)- 愈创木酚；(b) 其他皮肤美白活性物质；(c) 一种或多种 UV-A 和/或 UV-B 吸收剂，作为黑色素生成抑制剂和皮肤美白剂。
• Use of halogenated hydroxydiphenyl ether compounds for the treatment of the skin
  申请人：Baschong Werner

  公开号：US20060216252A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The use of hydroxydiphenyl ether compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently of the others hydrogen; hydroxy; C 1 -C 20 alkyl; hydroxy-substituted C 1 -C 20 alkyl; C 5 -C 7 cycloalkyl; C 1 -C 20 alkoxy; C 1 -C 6 alkylcarbonyl; phenyl; or phenyl-C 1 -C 3 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1 -C 20 alkyl; hydroxy-substituted C 1 -C 20 alkyl; C 5 -C 7 cycloalkyl; hydroxy; formyl; acetonyl; allyl; carboxy; carboxy-C 1 -C 3 alkyl; carboxyallyl; C 2 -C 20 alkenyl; C 1 -C 6 alkylcarbonyl; C 1 -C 3 alkylcarbonyl-C 1 -C 3 alkyl; phenyl; or phenyl-C 1 -C 3 alkyl; and R 5 is hydrogen; C 1 -C 20 alkoxy; or C 1 -C 6 alkylcarbonyl; as melanogenesis inhibitors and for lightening the skin.

  使用式 (I) 的羟基二苯醚化合物，其中 R 1 , R 2 和 R 3 各自独立地为氢、羟基、C 1 -C 20 烷基；羟基取代的 C 1 -C 20 烷基 5 -C 7 环烷基 1 -C 20 烷氧基 1 -C 6 烷基羰基；苯基；或苯基-C 1 -C 3 烷基 4 是氢、C 1 -C 20 烷基；羟基取代的 C 1 -C 20 烷基 5 -C 7 环烷基；羟基；甲酰基；丙酮基；烯丙基；羧基；羧基-C 1 -C 3 烷基；羧基烯丙基；C 2 -C 20 烯基 1 -C 6 烷基羰基 1 -C 3 烷基羰基-C 1 -C 3 烷基；苯基；或苯基-C 1 -C 3 烷基；以及 R 5 是氢 1 -C 20 烷氧基；或 C 1 -C 6 烷基羰基；作为黑色素生成抑制剂，用于美白皮肤。