2'-羟基-1,1':3',1''-三联苯-5'-甲醛 | 3437-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2'-羟基-1,1':3',1''-三联苯-5'-甲醛
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-diphenylbenzaldehyde
• CAS: 3437-80-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: RPZCAUFMEBNHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基-1,1':3',1''-三联苯-5'-甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-phenylmethylene-2,6-diphenyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的酯对醌甲基化物 1,6-共轭加成反应的对映选择性 α-烷基化

  摘要：

  报道了异硫脲催化对硝基苯酯与 2,6-二取代对醌甲基化物的对映选择性 1,6-共轭加成反应。对硝基酚盐是由对硝基苯酯对异硫脲进行初始N-酰化而原位生成的，被认为可以促进该转化中的催化剂周转。可以分离一系列对硝基苯酯产品，或通过添加苄胺原位衍生化，得到酰胺，收率高达 99%。尽管观察到低非对映控制，但非对映异构酯产物是可分离的，并以高对映控制（高达 94:6 er）形成。

  DOI：

  10.3390/molecules26216333
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2,6-二苯基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2'-羟基-1,1':3',1''-三联苯-5'-甲醛
  参考文献：
  名称：

  NBS通过对苯醌甲基化物促进受阻对称甲基苯酚的反应

  摘要：

  受对称对称的甲基苯酚1与NBS平稳反应，形成瞬态中间体对苯醌甲基化物（BM），可以在DMSO存在下将其进一步加工成羟基苯甲醛。该反应通过苯氧基的形成而引发，然后歧化得到BM。没有观察到侧链溴化产物。以下观察结果支持了BM的存在：溶液中BM的形成可以通过GC和GC-MS进行监测；亲电子次甲基部分通过苯甲醚参与亲电子芳香族取代，得到羟基苄基化产物15；外环次甲基的双键特性在与二烯的[4 + 2]环加成中发挥作用，以提供Diels-Alder加合物。相反，与NBS不对称受阻或简单的甲基苯酚（对甲酚）照常提供核溴化产物。使用密度泛函理论计算了对称受阻BM，非对称受阻BM和简单BM的能量。对于等位受阻的BM，通过等渗方程在B3LYP / 6-31G // B3LYP / 6-31G水平计算的相对稳定能提高了3-6 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/jo9911185

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Quinone Methides: Reference Electrophiles for the Construction of Nucleophilicity Scales
  作者：Dorothea Richter、Nathalie Hampel、Thomas Singer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200900299

  日期：2009.7

  acceptor substituted quinone methides 2e–g. The second-order rate constants for the reactions of 3c–f and 2e–g with the carbanions 9a–h were determined photometrically in DMSO. With Equation (1), log k2 = s (N + E), and the known nucleophilicity parameters N and s for the carbanions 9a–h, it was possible to calculate the electrophilicity parameters E for these quinone methides. With E parameters between

  已经开发了芳基取代的醌甲基化物 3a-f 的新合成路线，并且先前报道的 Mannich 方法已用于合成受体取代的醌甲基化物 2e-g。3c-f 和 2e-g 与碳负离子 9a-h 反应的二级速率常数是在 DMSO 中通过光度法确定的。利用方程 (1)、log k2 = s (N + E) 以及碳负离子 9a-h 的已知亲核性参数 N 和 s，可以计算这些醌甲基化物的亲电性参数 E。E 参数介于 –12 和 –17 之间，这些易于获得的醌甲基化物被推荐作为亲核试剂构建的参考亲电试剂。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.
  作者：TADAYOSHI SHIRAISHI、KEIJI KAMEYAMA、NAOHIRO IMAI、TAKESHI DOMOTO、IKUO KATSUMI、KIYOSHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.974

  日期：——

  A series of α-cyanocinnamamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against tyrosine-specific protein kinase using intact plasma membrane fractions from an epidermoid carcinoma cell line, A-431 cells. Among these compounds, several novel α-cyano-4-hydroxy-3, 5-disubstituted cinnamamide derivatives, e.g., α-cyano-3-ethoxy-4-gtdrixt-5-phenyl-thiomethylcinnamamide (ST 638), showed potent inhibitory activity. The studies on the structure-activity relationship revealed that the presence of the hydroxy group at the 4 position and the double bond in the α-cyano-4-hydroxycinnamamide skeleton was important for potent inhibitory activity, and that the presence of hydrophobic groups at the 3 and 5 positions on the benzene ring also enhanced the inhibitory activity of α-cyano-4-hydroxycinnamamide derivatives.

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。
• Synthesis and biological evaluation of 5-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]methylene]oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles: novel dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors with antiinflammatory activity
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Wiaczeslaw A. Cetenko、Roderick J. Sorenson、Catherine R. Kostlan、Jagadish C. Sircar、Clifford D. Wright、Denis J. Schrier、Richard D. Dyer

  DOI：10.1021/jm00028a017

  日期：1994.1

  A variety of benzylideneoxazoles, -thiazoles, and -imidazoles derived from 2,6-di-tert-butylphenol were prepared and evaluated as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. The target compounds exhibit varying degrees of selectivity toward the two enzymes. Several compounds are orally active in the rat carageenan footpad edema (CFE) and mycobacterium

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。
• Thermohalochromism of phenolate dyes conjugated with nitro-substituted aryl groups
  作者：Laura Hermosilla、Marcos Caroli Rezende、Vanderlei Gageiro Machado、Rafaela I. Stock

  DOI：10.1016/j.saa.2016.10.017

  日期：2017.2

  (sodium perchlorate) salts, in hydrogen-bond donating (water, 1-propanol, 1-butanol and 2-propanol) and hydrogen-bond accepting (acetonitrile and dimethylsulfoxide) solvents. Although a positive halochromic response was observed in water for tetraalkylammonium salts, their thermohalochromic behavior was negligible. A negative halochromic behavior was observed for the dyes in all solvents, when the added

  在氢键合的有机（四正丁基溴化铵和苄基三乙基铵）盐和无机（高氯酸钠）盐存在下，研究了四种被一个或两个硝基取代的芳基部分缀合的酚盐染料的阳离子卤化和热卤化捐赠（水，1-丙醇，1-丁醇和2-丙醇）和氢键接受（乙腈和二甲基亚砜）溶剂。尽管在水中对四烷基铵盐观察到了正的变色反应，但是它们的热变色行为可以忽略不计。当所添加的阳离子为Na +时，在所有溶剂中，染料均会出现负卤光致变色行为。Δλmaxvs的图。c（Na +）可以估算溶剂化酚盐阳离子对的表观缔合常数。大多数情况下，在25-50°C的温度范围内观察到正的热致变色现象，但极性较小的溶剂2-丙醇和乙腈中位阻较大的酚盐染料除外。通过调用温度对酚盐-阳离子，酚盐-溶剂和阳离子-溶剂相互作用的影响来合理化观察到的变化。
• Novel 3,5-diaryl pyrazolines as human acyl-CoA:cholesterol acyltransferase inhibitors
  作者：Tae-Sook Jeong、Kyung Soon Kim、So-Jin An、Kyung-Hyun Cho、Sangku Lee、Woo Song Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.079

  日期：2004.6

  A series of pyrazoline derivatives were prepared for evaluating their acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activities. 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-(multi-substituted 4-hydroxyphenyl)-2-pyrazolines 4a-i were shown in vitro inhibitory activity on hACAT-1 and -2.

  制备了一系列吡唑啉衍生物以评估其酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶活性。显示了3-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-5-（多取代的4-羟基苯基）-2-吡唑啉4a-i在体外对hACAT-1和-2的抑制活性。