醋酸奥曲肽杂质 | 26531-82-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸奥曲肽杂质
• 英文名称: L-p-hydroxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl (2S)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 26531-82-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SZBDOFWNZVHVGR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸奥曲肽杂质 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-[4-acetyloxy-3,5-bis(prop-2-enyl)phenyl]-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis for the synthesis of side chain knotted pentapeptides inspired by vancomycin

  摘要：

  描述了一种受万古霉素启发的合成双环侧链打结肽的通用方法。该合成方法基于将具有两个烯丙基基团的中心氨基酸衍生物3（通过Stille偶联引入）并入含有两个烯丙基化丝氨酸残基的五肽8中。用第二代格鲁布斯催化剂处理这种双环闭复分解前体会形成双环五肽，其具有正确的侧链到侧链连接模式，如万古霉素中所观察到的：i − 2 → 我，我 → 我 + 2. 使用MacroModel 进行的建模研究暗示了双环五肽的空腔样结构，它可以结合合适的配体。

  DOI：

  10.1039/b408820d
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甘氨酸 在 硫酸 作用下， 生成 醋酸奥曲肽杂质
  参考文献：
  名称：

  康普他汀和氯肽素的CC联芳基片段的合成：康普他汀右手CEF-环系统的方法

  摘要：

  已经提出了涉及铃木交叉偶联反应的补全他汀的F-6和E-3与氯肽的F-7和E-3之间的CC联芳基键合的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00272-4

文献信息

• Total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine using solid-supported reagents
  作者：Ian R Baxendale、Steven V Ley、Marcella Nessi、Claudia Piutti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00628-2

  日期：2002.8

  In this report we describe in full the total synthesis of the amaryllidaceae alkaloid (+)-plicamine 1 including a model compound study. In both cases the compounds were prepared using solid-supported reagents and scavengers in multi-step sequences of reactions to give materials which required no conventional purification but could be carried on to the next synthetic step.

  在本报告中，我们全面描述了芳科植物生物碱（+）-plicamine 1的总合成，包括模型化合物研究。在这两种情况下，使用固相支持的试剂和清除剂在多步反应序列中制备化合物，即可得到不需要常规纯化但可用于下一合成步骤的物质。
• Syntheses of isodityrosine, dityrosine and related compounds by phenolic oxidation of tyrosine and phenylglycine derivatives using an electrochemical method
  作者：Shigeru Nishiyama、Moon Hwan Kim、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74416-9

  日期：1994.11

  The phenolic oxidation of l-tyrosine derivatives by electrolysis and zinc reduction produced the coupling products leading to isodityrosine and dityrosine. The oxidation mode could be controlled by altering halogen substituents (Br or I) at two ortho positions of phenol groups. Additionally, this methodology was applied to 4-hydroxy-d-phenylglycine derivatives, providing the corresponding oxidative

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。
• [EN] NOVEL INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2014140279A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or polymorph thereof, including all tautomers and stereoisomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N- terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  该发明涉及一种具有式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或多形体，包括其所有重质异构体和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述，作为谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC催化N-末端谷氨酸残基向吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰，pGlu*）的分子内环化，释放氨，并催化N-末端谷氨酸残基向吡咯谷氨酸的分子内环化，释放水。
• OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINO-PHOSPHONOALKANE ACID, OPTICALLY-ACTIVE 2-AMINOPHOSPHONOALKANE ACID SALT, AND HYDRATES OF THESE
  申请人：NAHLS CORPORATION CO., LTD.

  公开号：US20200131207A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A novel compound has pharmacological activities comparable to those of Nahlsgen and is storable excellently stably. The compound can be produced by a method according to the present invention for producing an optically active 2-amino-phosphonoalkanoic acid salt. In the method, a starting material DL-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1) or a hydrate thereof is reacted with an optically active basic compound other than an optically active lysine, to give a diastereomeric salt mixture including a first salt (including a hydrate salt) between a D-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-1) and the optically active basic compound, and a second salt (including a hydrate salt) between an L-2-amino-phosphonoalkanoic acid represented by Formula (1-2) and the optically active basic compound. The diastereomeric salt mixture is fractionally crystallized to isolate one of the first and second diastereomeric salts.

  一种新的化合物具有与Nahlsgen相媲美的药理活性，并且具有出色的稳定性。该化合物可以通过根据本发明用于生产光学活性2-氨基磷酸酯盐的方法来生产。在该方法中，以式（1）表示的起始材料DL-2-氨基磷酸酯或其水合物与光学活性的碱性化合物（不包括光学活性赖氨酸）发生反应，形成一个不对映异构盐混合物，其中包括D-2-氨基磷酸酯（式（1-1）表示）和光学活性碱性化合物之间的第一盐（包括水合盐），以及L-2-氨基磷酸酯（式（1-2）表示）和光学活性碱性化合物之间的第二盐（包括水合盐）。将不对映异构盐混合物进行分级结晶以分离第一和第二不对映异构盐中的一种。
• A new asymmetric transformation of α-amino-acid esters with (+)-tartaric acid
  作者：John C. Clark、Gordon H. Phillipps、Margaret R. Steer

  DOI：10.1039/p19760000475

  日期：——

  Esters of DL-phenylglycine or substituted phenylglycines, on being stirred with (+)-tartaric acid in alcohols in the presence of carbonyl compounds, give, depending on the reaction conditions, the D- or L-ester hydrogen (+)-tartrates in up to nearly 100% yield (i.e. almost all the racemic ester is converted into the D- or L-salt). The mechanism of this new type of asymmetric transformation is discussed

  DL-苯基甘氨酸或取代的苯基甘氨酸的酯，在羰基化合物存在下与（+）-酒石酸在醇中搅拌时，根据反应条件，可得到D-或L-酯氢（+）-酒石酸收率接近100％（即几乎所有的外消旋酯都转化为D-或L-盐）。讨论了这种新型的不对称变换的机制。的d -或大号-酯氢（+） -酒石酸盐是由强酸或强碱，得到高光学纯度的氨基酸水解。