醋酸奥曲肽杂质 | 81752-92-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸奥曲肽杂质
• 英文名称: (8aS)-(+)-albicanyl acetate
• 英文别名: Albicanyl acetate；[(1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 81752-92-3；81767-36-4；83679-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: GQKPZEYFVCLAHT-XJIUDMAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸奥曲肽杂质 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase Amano P 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 醋酸奥曲肽杂质
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cyclization of polyene allylsilanes. Synthesis of albicanyl acetate

  摘要：

  联烯基硅烷5 [化学式：见文本] 是通过镍（II）催化的甲基三硅基甲烷镁和相应的β-酮酯的烯醇磷酸酯偶联制备的。氯化锡和三氟乙酸汞促进了5的环化反应。从5b得到的产物被转化成海洋天然产物阿尔比卡尼酯（1）[化学式：见文本]。

  DOI：

  10.1139/v82-098

文献信息

• Electrophilic cyclization of polyene allylsilanes. Synthesis of albicanyl acetate
  作者：Rosemary J. Armstrong、Francis L. Harris、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v82-098

  日期：1982.3.1

  The allylsilanes 5 [Formula: see text] were prepared by a nickel(II) catalyzed coupling of trimethylsilylmethylmagnesium chloride with the enol phosphate of the corresponding β-keto esters. Stannic chloride and mercuric trifluoroacetate effected a cyclization of 5. The product from 5b was converted into the marine natural product, albicanyl acetate (1)[Formula: see text]

  联烯基硅烷5 [化学式：见文本] 是通过镍（II）催化的甲基三硅基甲烷镁和相应的β-酮酯的烯醇磷酸酯偶联制备的。氯化锡和三氟乙酸汞促进了5的环化反应。从5b得到的产物被转化成海洋天然产物阿尔比卡尼酯（1）[化学式：见文本]。
• A convenient synthesis of (+)-albicanol based on enzymatic function: total syntheses of (+)-albicanyl acetate, (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate, (−)-drimenol, (−)-drimenin and (−)-ambrox
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Ayumi Mitsuda、Hitomi Ohsawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00076-8

  日期：2000.4

  enantiomerically pure (+)-albicanyl acetate 3 and (+)-albicanol 4. Deprotection of (+)-3 afforded the natural (+)-albicanol 4 which was converted to the natural products (−)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate 7, (−)-drimenol 8, (−)-drimenin 9 and (−)-ambrox 10.

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。