4-羟基-D-苯基甘氨酸甲酯 | 43189-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-D-苯基甘氨酸甲酯
• 中文别名: 甲基DL-4-羟基苯甘氨酸
• 英文名称: p-hydroxyphenylglycine methyl ester
• 英文别名: 4-hydroxyphenylglycine methyl ester；methyl 2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 43189-12-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08063907
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SZBDOFWNZVHVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：羟氨苄青霉素的中间体。

生产方法：通过使用对甲氧基苯甘氨酸与溴氢酸进行水解反应，生成对羟基苯甘氨酸，再在硫酸催化下与甲醇酯化得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-D-苯基甘氨酸甲酯 生成 醋酸奥曲肽杂质
  参考文献：
  名称：

  康普他汀和氯肽素的CC联芳基片段的合成：康普他汀右手CEF-环系统的方法

  摘要：

  已经提出了涉及铃木交叉偶联反应的补全他汀的F-6和E-3与氯肽的F-7和E-3之间的CC联芳基键合的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00272-4
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.3%的产率得到4-羟基-D-苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种氨基酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基酸酯的制备方法，属于有机化合物合成领域；它是以三氧化硫为催化剂和缚水剂，催化氨基酸与醇反应制备出氨基酸酯的硫酸盐，然后将反应体系浓缩除去反应溶剂后加水溶解，再用氨水中和制备出氨基酸酯。本发明技术方案提供的一种氨基酸酯的制备方法具有反应过程温和、收率高、纯度好、操作简单、成本低的优点。本发明的一种氨基酸酯的制备方法的离心母液浓缩冷凝水可直进行生化处理，固体副产物为高纯度硫酸铵，可作为化学肥料使用，反应过程绿色无污染，这对环境保护有利。

  公开号：

  CN108794341A

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• Application of aminoacylase I to the enantioselective resolution of α-amino acid esters and amides
  作者：Maxim I Youshko、Luuk M van Langen、Roger A Sheldon、Vytas K Švedas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.018

  日期：2004.6

  Aminoacylase I from Aspergillus melleus, a readily available and inexpensive enzyme mainly used in the industrial production of enantiopure l-amino acids from their N-acetyl derivatives, is shown to hydrolyze the esters and amides of natural and non-natural amino acids with high enantioselectivity (for the ester hydrolysis, E is up to 76, in case of amides E >300). The reaction rates of amide and ester

  来自米曲霉的氨酰基酶I是一种容易获得且便宜的酶，主要用于从其N-乙酰基衍生物工业生产对映纯I-氨基酸，该酶具有高对映选择性，可水解天然和非天然氨基酸的酯和酰胺（对于酯水解，如果酰胺E > 300 ，则E最高为76 ）。酰胺和酯水解的反应速率是可比的，并且在某些情况下，这些转化的进行速度甚至比“传统”氨酰酶催化的N水解更快。因此，β-乙酰基衍生物为拆分相应的外消旋物提供了新的可能性。这种新颖的方法为光学活性氨基酸及其衍生物的生物催化生产提供了另一种途径。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013033093A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer, including a hematologic malignancy, using compounds of formula I.

  该发明提供了如下式I的化合物：(I)或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式I的化合物的方法，用于制备如下式I的化合物的有用中间体，以及使用如下式I的化合物抑制免疫反应或治疗癌症，包括血液恶性肿瘤的治疗方法。
• Specific Solvation as a Tool for theN-Chemoselective Arylsulfonylation of Tyrosine and (4-Hydroxyphenyl)glycine Methyl Esters
  作者：Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Vittoria Lupi、Giovanni Tricarico

  DOI：10.1002/ejoc.200300366

  日期：2003.12

  The methyl esters of L-tyrosine and D-(4-hydroxyphenyl)glycine were directly transformed into the corresponding 2-arylsulfonamido esters with arylsulfonyl chlorides, without protecting the phenolic hydroxy group. The reaction is conducted in a THF/DMF (8:1) mixture as solvent, and using lyophilized solid sodium carbonate as base. The N-arylsulfonylation takes place with good yields (62−85%) in a chemoselective

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE DE LIBÉRATION DES GONADOTROPHINES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2013129879A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides gonadotropin releasing hormone receptor antagonists and the pharmaceutical composition comprising the same, which can be useful in preventing or treating a sex hormone-related disease such as endometriosis, amenorrhea, irregular menstruation, uterine myoma, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, lupus erythematous, hypertrichosis, precocious puberty, short stature, acne, alopecia, gonadal steroid-dependent neoplasms, gonadotropin-producing pituitary adenoma, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hyperplasia, contraception, and infertility, as well as Alzheimer disease.

  本发明提供了促性腺激素释放激素受体拮抗剂及包括其的药物组合物，可用于预防或治疗与性激素相关的疾病，如子宫内膜异位症、闭经、月经不调、子宫肌瘤、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、红斑狼疮、多毛症、性早熟、身材矮小、痤疮、脱发、性腺类固醇依赖性肿瘤、促性腺激素产生性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕症，以及阿尔茨海默病。