(5-amino-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone | 512787-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-amino-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-5-amino-1H-indole；5-amino-1-benzoyl-1H-indole；(5-aminoindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 512787-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: PDTVLPKDGFWSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-(benzoyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-bromoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modification of the duocarmycin pharmacophore enables CYP1A1 targeting for biological activity

  摘要：

  确定一种能被细胞色素 P450（CYP）选择性激活的药物，有可能实现组织特异性剂量强化，从而显著提高其治疗价值。为实现这一目标，我们公布了一种双霉素类似物 ICT2700 的活化途径证据，它以 CYP1A1 为靶点，具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15638a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5-amino-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗有丝分裂剂的7-苯基-吡咯并喹啉酮3-酰胺衍生物的合成，构效关系和生物学评估。

  摘要：

  通过在3-N位置引入苯甲酰基，磺酰基和氨基甲酰基侧链获得7-吡咯并[3,2-f]喹啉酮的小文库，并评估其对一组白血病和实体瘤细胞系的细胞毒性。它们中的大多数显示出高的抗增殖活性，GI50的范围从微纳摩尔到亚纳摩尔值，这些值与化合物对微管蛋白聚合的抑制活性非常相关。基于最近提出的秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）药效团，在秋水仙碱域中新型7-PPyQ的相互作用被合理化。活性最高的化合物（4a和4b）在正常人淋巴细胞中不会诱导明显的细胞死亡，这表明这些化合物可能对癌细胞具有选择性。特别是，4a是HeLa和Jurkat细胞系中凋亡的有效诱导剂。另一方面，与4a相比，磺酰基衍生物4b显示出较低的效力。对于这两种化合物，细胞凋亡的诱导与线粒体跨膜电位的耗散和活性氧的产生有关，这表明用这些化合物处理的细胞遵循细胞凋亡的内在途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.026

文献信息

• C3-Selective alkenylation of N-acylindoles with unactivated internal alkynes by cooperative nickel/aluminium catalysis
  作者：Fumiyoshi Inoue、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c7cc00852j

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective alkenylation of N-acylindoles with unactivated internal alkynes has been accomplished by cooperative nickel/aluminium catalysis to afford C3-alkenylated indoles. Coordination of the acyl moiety to a bulky aluminium-based Lewis acid plays a crucial role in the selective functionalization at the C3-position by electron-rich nickel(0) catalysis.

  通过协同镍/铝催化以提供C3-烯基化的吲哚，已经实现了具有未活化的内部炔烃的N-酰基吲哚类的高度区域和立体选择性烯基化。酰基部分与庞大的铝基路易斯酸的配位在富电子的镍（0）催化的C3位选择性官能化中起关键作用。
• 吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109232358A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于化学医药技术领域，涉及一种Hedgehog(Hh)信号通路Smoothened(SMO)受体小分子抑制剂，具体涉及化学通式(I)的具有Smoothened抑制活性的吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和药物组合物，经对Hh信号通路的抑制活性测试实验，结果表明：本发明大部分化合物对Hh信号通路有较好的抑制活性。本发明还公开了所述化合物在制备治疗与Hh有关的疾病的药物中的用途所述的疾病为基底细胞癌(basal cell carcinoma；BCC)、髓母细胞瘤(medullblastoma；MB)、小细胞肺癌(SCLC)、髓母细胞瘤及横纹肌肉瘤或前述疾病组合。
• Evaluating the effects of fluorine on biological properties and metabolic stability of some antitubulin 3-substituted 7-phenyl-pyrroloquinolinones
  作者：Roberta Bortolozzi、Davide Carta、Matteo Dal Prà、Giuseppe Antoniazzi、Elena Mattiuzzo、Mattia Sturlese、Veronica Di Paolo、Laura Calderan、Stefano Moro、Ernest Hamel、Luigi Quintieri、Roberto Ronca、Giampietro Viola、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.092

  日期：2019.9

  remarkable cytotoxic activity in the multidrug-resistant cell line CEMVbl100, suggesting that they are not substrates for P-glycoprotein. All compounds inhibited tubulin assembly and the binding of [3H]colchicine to tubulin, with the best activity occurring with compound 15. Mechanistic studies carried out on compound 12 indicated that it caused (a) a strong G2/M arrest; (b) apoptosis in a time- and

  为了提高3 N-乙基-7-PPyQ和3 N-苯甲酰基-7-PPyQ的代谢稳定性，合成了少量的氟化7-苯基-吡咯并喹啉酮（7-PPyQ）衍生物。评估了氟氢等构异构对生物活性和代谢稳定性的可能影响。在-7-苯基环的2或3位上的氟原子的引入，得到7- PPyQ衍生物12，13和15，这表明有效的细胞毒性（低微摩尔和亚纳摩尔GI 50个S）无论是在人白血病和固体肿瘤细胞系。它们均未在静止和增殖的人类淋巴细胞中诱导明显的细胞死亡。而且12，13和15在多药耐药细胞系CEM Vbl100中表现出显着的细胞毒性活性，表明它们不是P-糖蛋白的底物。所有化合物均抑制微管蛋白的组装和[ 3 H]秋水仙碱与微管蛋白的结合，化合物15具有最佳活性。对化合物12进行的机理研究表明，它导致（a）强烈的G2 / M阻滞；（b）以时间和浓度依赖性的方式发生细胞凋亡；（c）大量产生ROS（与观察到的线粒体去极化高度吻合）；
• 1H-indole derivatives as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor
  申请人：CHEIL JEDANG Corporation

  公开号：US20030109568A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to a novel 1H-indole derivative having a structure of formula 1 and its pharmaceutically acceptable salts as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor. 1 Wherein, X, Y, and Q are defined in this specification respectively.

  本发明涉及一种具有结构式1的新型1H-吲哚衍生物及其作为高度选择性环氧合酶-2抑制剂的药用可接受盐。其中，X、Y和Q分别在本说明书中定义。
• [EN] PYRROLO-INDOLE AND PYRROLO-QUINOLINE DERIVATIVES AS PRODRUGS FOR TUMOUR TREATMENT<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLINDOLE ET DE PYRROLOQUINOLINE EN TANT QUE PROMEDICAMENTS UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2002068412A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Compounds of the general formula (I) or (IA) in which X is H, Y is a leaving group, R1 and optionally also R3 preferably being an aromatic DNA binding subunit are prodrug analogues of duocarmycin. The compounds are expected to be hydroxylated at the carbon atom to which X is joined, by cytochrome P450, in particular by CYP1B1, expressed at high levels in tumours. The prodrug is expected to be activated preferentially in tumour cells, where it will act as a DNA alkylating agent preventing cell division.

  通式（I）或（IA）的化合物中，X为H，Y为离去基团，R1和可选的R3最好是芳香族DNA结合亚基的前药类似物，是杜卡霉素的类似物。这些化合物预计会被细胞色素P450，尤其是在肿瘤中高表达的CYP1B1，在X连接的碳原子上水解。预计前药将在肿瘤细胞中优先激活，作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。