5-(benzoyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-bromoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1350890-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzoyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-bromoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-bromoindole-1-carboxylate；tert-butyl 5-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-bromoindole-1-carboxylate
• CAS: 1350890-84-4
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 515.404
• InChiKey: ZSSPIVCDWOOJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzoyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-bromoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (1-(chloromethyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-e]indol-3(6H)-yl)(5-fluoro-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Re-engineering of the Duocarmycin Structural Architecture Enables Bioprecursor Development Targeting CYP1A1 and CYP2W1 for Biological Activity

  摘要：

  A library of duocarmycin bioprecursors based on the CPI and CBI scaffolds was synthesized and used to probe selective activation by cells expressing CYP1A1 and 2W1, CYPs known to be expressed in high frequency in some tumors. Several CPI-based compounds were pM-nM potent in CYP1A1 expressing cells. CYP2W1 was also shown to sensitize proliferating cells to several compounds, demonstrating its potential as a target for tumor selective activation of duocarmycin bioprecursors.

  DOI：

  10.1021/jm4000209
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 5-(benzoyl(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-bromoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modification of the duocarmycin pharmacophore enables CYP1A1 targeting for biological activity

  摘要：

  确定一种能被细胞色素 P450（CYP）选择性激活的药物，有可能实现组织特异性剂量强化，从而显著提高其治疗价值。为实现这一目标，我们公布了一种双霉素类似物 ICT2700 的活化途径证据，它以 CYP1A1 为靶点，具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15638a