(Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide | 1240483-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide
• 英文别名: 11,15-di-tert-butyldimethylsilyloxy-bimatoprost；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-1-enyl]-5-hydroxycyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 1240483-19-5
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₄Si₂
• 分子量: 644.098
• InChiKey: ATXKROJKDBMFTR-OAHNBESESA-N

物化性质

• 沸点：
  672.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型的制备具有式（K）的前列腺素化合物的方法，其中R选自以下组中的一种：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有1至3个取代基，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；以及（CH2）nOR2，其中n为1至3，R2代表未取代或取代有1至3个取代基的C6-C10芳基基团，所述取代基选自C1-C6烷基，卤素和CF3；R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。本发明还公开了新型中间体。

  公开号：

  US20120209011A1
• 作为产物：
  描述：

  5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-1-enyl)-5-hydroxycyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。

  公开号：

  US20120016136A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011008756A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The presently disclosed subject matter provides a method of synthesizing prostaglandins and prostaglandin analogs comprising the ring closing metathesis of compounds of Formula (I). Also provided are novel compounds of Formula (I) and Formula (II). In addition to their use as synthetic intermediates in the presently disclosed methods, compounds of Formula (II) can be used as prostaglandin and/or prostaglandin analog prodrugs.

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES DE LA SÉRIE F
  申请人：CAYMAN CHEM CO

  公开号：WO2011046569A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  用于合成和纯化F系列前列腺素化合物和用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉他诺前列醇、比马前列醇、氟前列醇、克洛前列醇以及其高度纯净的取代物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTAGLANDINE
  申请人：SIFAVITOR S R L

  公开号：WO2010097672A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns a new process for the preparation of prostaglandin derivatives, in particular prostaglandin F2α derivatives, for example bimatoprost, latanoprost and travoprost, the new intermediates of said process and their use in the preparation of prostaglandin derivatives.Said process comprises: a) reacting compounds of formula (I) with compounds of formula (II) to give compounds of formula (III) b) reducing with an asymmetric reducing agent the oxo group of the side chain of compounds of formula (III) to give compounds of formula (IV)

  该发明涉及一种用于制备前列腺素衍生物的新工艺，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲前列素，以及该工艺的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。该工艺包括：a)将化合物(I)的化合物与化合物(II)反应，得到化合物(III)；b)用不对称还原剂还原化合物(III)的侧链的羟基团，得到化合物(IV)。
• [EN] ESTER DERIVATIVES OF BIMATOPROST COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] DÉRIVÉS ESTER DE COMPOSITIONS DE BIMATOPROST ET MÉTHODES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2012112451A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Provided herein, inter alia, are prodrugs of bimatoprost, methods of using the same and compositions including the same.

  本文提供了比马前列素的前药，以及使用该前药的方法和包含该前药的组合物。
• Process for the preparation of F-series prostaglandins
  申请人：Chambournier Gilles

  公开号：US08901319B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  一种用于合成和纯化F系列前列腺素化合物及用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉坦前列素、比马前列素、氟前列醇、氯前列素和其取代类似物，以高度纯净的形式。