4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid | 1796596-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-Fluorosulfonyloxybenzoic acid
• CAS: 1796596-37-6
• 化学式: C₇H₅FO₅S
• 分子量: 220.178
• InChiKey: GBSFPFHNFBAGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(ethylcarbamoyl)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  钌催化氟磺酸盐合成芳基和烯基卤化物

  摘要：

  在过去的十年中，氟磺酸芳基酯在偶联反应中的相关性有所增加。令人惊讶的是，对烯基氟磺酸盐的使用和合成仍然知之甚少。在本文中，报道了使用芳基和链烯基氟磺酸盐代替相应的三氟甲磺酸盐，利用卤化物盐和市售钌催化剂合成芳基和链烯基卤化物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301420
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过调节反应基团开发腺苷 A2B 受体的亚型选择性共价配体

  摘要：

  通过腺苷受体 (AR)，特别是通过腺苷 A 2B受体 (A 2B AR) 的信号传导，已被证明在多种病理状况中发挥作用，从免疫疾病到癌症。 A 2B AR 的共价配体有可能不可逆地阻断受体，并抑制所有 A 2B AR 诱导的信号传导途径。这将有助于彻底研究受体的病理生理作用。在这项研究中，我们合成并评估了 A 2B AR 的一组潜在共价配体。配体均包含由取代的黄嘌呤组成的核心支架，亲电基团（弹头）的类型和方向各不相同。在这里，我们发现这些变量的正确组合对于 A 2B AR 的高亲和力、不可逆结合模式和选择性是必要的。总而言之，磺酰氟24 (LUF7982) 就是这种情况，它是一种共价配体，可提供新的方法来询问 A 2B AR。

  DOI：

  10.1039/d2md00132b

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。
• A study of the reactivity of S^(VI)–F containing warheads with nucleophilic amino-acid side chains under physiological conditions
  作者：H. Mukherjee、J. Debreczeni、J. Breed、S. Tentarelli、B. Aquila、J. E. Dowling、A. Whitty、N. P. Grimster

  DOI：10.1039/c7ob02028g

  日期：——

  Despite numerous examples of the successful deployment of SFs as covalent probe compounds, a detailed exploration of the factors influencing the stability and reactivity of SFs has not yet appeared. In this work we present an extensive study on the influence of steric and electronic factors on the reactivity and stability of the SF and related SVI–F groups. While SFs react rapidly with N-acetylcysteine

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白
• Functionalization of amino acids with aryl fluorosulfate for prodrug construction by SuFEx chemistry
  作者：Xingrui Luo、Santhosh Kumar Pailla、Fei Gao、Xing Zheng、Ruowen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130926

  日期：2020.2

  simple and convenient approach to synthesize amino acid derivatives functionalized with aryl fluorosulfonyl group from a simple building block. Promoted by 1,1′-Carbonyldiimidazole (CDI), methyl protected amino acids and other amines were efficiently functionalized with SO2F by the reaction with 4-((fluorosulfonyl)oxy)benzoic acid giving fluorosulfonylated amides (FSAs) as products. We also demonstrated

  硫（VI）氟化物交换（SuFEx）化学被认为是新一代点击化学，在药物发现和生物学研究中具有潜力。在本文中，我们报告了一种简单便捷的方法，可以从一个简单的结构单元中合成被芳基氟磺酰基官能化的氨基酸衍生物。在1,1'-羰基二咪唑（CDI）的促进下，甲基保护的氨基酸和其他胺通过与4-（（氟磺酰基）氧基）苯甲酸反应，以SO 2 F有效地官能化，得到氟磺酰化酰胺（FSA）作为产物。我们还证明了FSA是药物发现中有用的基础。SuFEx将FSA与药用酚结合，可将氨基酸部分有效地引入靶分子，从而提供了一系列具有多种特性的前药。
• Sulfur [¹⁸F]Fluoride Exchange Click Chemistry Enabled Ultrafast Late-Stage Radiosynthesis
  作者：Qinheng Zheng、Hongtao Xu、Hua Wang、Wen-Ge Han Du、Nan Wang、Huan Xiong、Yuang Gu、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Guang Yang、Peng Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c09306

  日期：2021.3.17

  The lack of efficient [18F]fluorination processes and target-specific organofluorine chemotypes remains the major challenge of fluorine-18 positron emission tomography (PET). We report here an ultrafast isotopic exchange method for the radiosynthesis of novel PET agent aryl [18F]fluorosulfate enabled by the emerging sulfur fluoride exchange (SuFEx) click chemistry. The method has been applied to the

  缺乏有效的 [ 18 F] 氟化过程和目标特异性有机氟化学型仍然是氟 18 正电子发射断层扫描 (PET) 的主要挑战。我们在此报告了一种超快同位素交换方法，用于通过新兴的氟化硫交换 (SuFEx) 点击化学实现新型 PET 试剂芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的放射合成。该方法已应用于 25 种结构和功能多样的芳基氟硫酸盐的全自动18 F 放射性标记，具有优异的放射化学收率（83-100%，中位数 98%）和高摩尔活性（280 GBq μmol –1) 在室温下 30 秒。放射性示踪剂的纯化不需要耗时的 HPLC，而是一个简单的筒式过滤。我们通过在体内探测皮下肿瘤进一步证明了合理设计的聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 靶向芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的成像应用。