peracetylated methyl β-cellobioside | 30021-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: peracetylated methyl β-cellobioside
• 英文别名: methyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosyl)-4-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucoopyranoside；Methyl β-cellobiose heptaacetat；prec. of 1；methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid]；β-cellobiose methyl heptaacetate；Methyl beta-D-cellobioside heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30021-60-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: NWTWYNIVYAQTJI-STCAYSEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  649.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetylated methyl β-cellobioside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁，一种用于制备烷基α-吡喃葡萄糖苷的阴离子化催化剂

  摘要：

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74242-0
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-吡喃(型)葡糖基-D-吡喃(型)葡糖四乙酸酯 在 碘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 peracetylated methyl β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  适应 Zemplén 的条件，以一种简单且高度选择性的方法来处理甲基 1,2-反式糖苷

  摘要：

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108824

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING AND PREVENTING EXTRACELLULAR HISTONE MEDIATED PATHOLOGIES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE PATHOLOGIES MÉDIÉES PAR L'HISTONE EXTRACELLULAIRE
  申请人：UNIV AUSTRALIAN NATIONAL

  公开号：WO2019113645A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to compounds with high chemical stability and methods for inhibiting the pathological activity of extracellular histones in a subject. In particular, the invention relates to compounds with high chemical stability, uses thereof and methods for inhibiting or ameliorating extracellular histone mediated ailments (such as, for example, sepsis, systemic immune response syndrome (SIRS) and ischemia reperfusion injury (IRI)). More particularly, the invention relates to methods and uses of a polyanionic sulfated cellobioside modified with a small uncharged glycosidically linked substituent at its reducing terminus, wherein the presence of the substituent results in a molecule with high chemical stability without affecting the ability of the molecule to be effective in the therapy of extracellular histone mediated ailments. For example, the present invention relates to methods and uses of β-O-methyl cellobioside sulfate (mCBS) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., mCBS.Na), in the therapy of a range of extracellular histone mediated ailments in subjects.

  本发明涉及具有高化学稳定性的化合物以及用于抑制受试者体内细胞外组织蛋白的病理活性的方法。具体而言，本发明涉及具有高化学稳定性的化合物，其用途以及用于抑制或改善细胞外组织蛋白介导的疾病（例如败血症、全身性免疫反应综合征（SIRS）和缺血再灌注损伤（IRI））的方法。更具体地说，本发明涉及一种聚阴离子硫酸化的础本糖苷修饰物，其在其还原末端连接有一个小的不带电的糖苷基取代物，该取代物的存在导致分子具有高化学稳定性，而不影响分子在治疗细胞外组织蛋白介导的疾病中的有效性。例如，本发明涉及β-O-甲基硫酸基础本糖苷（mCBS）或其药学上可接受的盐（例如mCBS.Na）的治疗方法和用途，用于治疗受试者中一系列细胞外组织蛋白介导的疾病。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING AND PREVENTING NET ASSOCIATED COMPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER ET PRÉVENIR DES COMPLICATIONS ASSOCIÉES AU NET
  申请人：UNIV AUSTRALIAN NATIONAL

  公开号：WO2020172698A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention relates to compounds with high chemical stability and methods for inhibiting the pathological activity of NETs in a subject. In particular, the invention relates to compounds with high chemical stability, uses thereof and methods for inhibiting or ameliorating NET mediated ailments (such as, for example, sepsis, systemic immune response syndrome (SIRS) and ischemia reperfusion injury (IRI)). More particularly, the invention relates to methods and uses of a polyanionic sulfated cellobioside modified with a small uncharged glycosidically linked substituent at its reducing terminus, wherein the presence of the substituent results in a molecule with high chemical stability without affecting the ability of the molecule to be effective in the therapy of NET mediated ailments. For example, the present invention relates to methods and uses of β-O-methyl cellobioside sulfate (mCBS) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., mCBS.Na), in the therapy of a range of NET mediated ailments in subjects.

  本发明涉及具有高化学稳定性的化合物以及用于抑制受试者中NETs的病理活性的方法。具体而言，本发明涉及具有高化学稳定性的化合物，其用途以及用于抑制或改善NET介导的疾病（例如败血症、全身性免疫反应综合征（SIRS）和缺血再灌注损伤（IRI））的方法。更具体地，本发明涉及一种聚阴离子硫酸化的纤维二糖修饰物，其在其还原端具有一个小的不带电糖苷化链取代基，其中存在取代基导致分子具有高化学稳定性，而不影响分子在治疗NET介导的疾病中的有效性。例如，本发明涉及β-O-甲基纤维二糖硫酸酯（mCBS）或其药学上可接受的盐（例如mCBS.Na）的治疗方法和用途，用于治疗受试者中一系列NET介导的疾病。
• Oligosaccharide Synthesis by Coupledendo-Glycosynthases of Different Specificity: A Straightforward Preparation of Two Mixed-Linkage Hexasaccharide Substrates of 1,3/1,4-β-Glucanases
  作者：Magda Faijes、Jon K. Fairweather、Hugues Driguez、Antoni Planas

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4651::aid-chem4651>3.0.co;2-6

  日期：2001.11.5

  Glycosynthases are engineered glycosidases which are hydrolytically inactive yet efficiently catalyse transglycosylation reactions of glycosyl fluoride donors, and are thus promising tools for the enzymatic synthesis of oligosaccharides. Two endo-glycosynthases, the E134A mutant of 1,3/1,4-beta-glucanase from Bacillus licheniformis and the E197A mutant of cellulase Cel7B from Humicola insolens, were

  糖基合酶是工程化的糖苷酶，其水解不活泼，但有效催化糖基氟供体的转糖基化反应，因此是酶促合成寡糖的有前途的工具。两种内切糖合酶，分别是地衣芽孢杆菌1,3 /1,4-β-葡聚糖酶的E134A突变体和腐质霉的纤维素酶Cel7B的E197A突变体，用于偶联反应，逐步合成1,3的六糖底物/1,4-β-葡聚糖酶。因为两种糖苷内切合酶分别对laminaribiosyl和cellobiosyl供体显示出不同的特异性，所以通过在“一锅”过程中依次添加糖合酶来缩合相应的二糖结构单元来制备目标六糖。在每个步骤中，采用了不同的策略来实现供体和受体之间所需的转糖基化，并防止了第一缩合产物的不必要的延伸和供体的聚合（自缩合）：1）选择结构不同的二糖供体通常用作受体的羟基取代基； 2）临时保护供体的可聚合羟基，或3）添加过量的受体以降低供体可以充当受体的可能性。最好的方法包括在E197A Cel7B的催化下，将α-乳糖
• ACTION OF TITANIUM TETRACHLORIDE ON DERIVATIVES OF SUGARS. III. TRANSFORMATION OF TETRA-ACETYL-BETA-CYCLOHEXYLGLUCOSIDE TO THE ALPHA FORM AND THE PREPARATION OF ALPHA-CYCLOHEXYLGLUCOSIDE^1,2
  作者：Eugen Pacsu

  DOI：10.1021/ja01369a064

  日期：1930.6
• Zemplen; Gerecs, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2720,2728
  作者：Zemplen、Gerecs

  DOI：——

  日期：——